2-[2-(9-borabicyclo[3.3.1]-9-nonyl)-4-trifluoromethylphenyl]pyridine | 1452886-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(9-borabicyclo[3.3.1]-9-nonyl)-4-trifluoromethylphenyl]pyridine
• 英文别名: 11-(Trifluoromethyl)spiro[7-azonia-8-boranuidatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2,4,6,10,12-hexaene-8,9'-9-boranuidabicyclo[3.3.1]nonane]；11-(trifluoromethyl)spiro[7-azonia-8-boranuidatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2,4,6,10,12-hexaene-8,9'-9-boranuidabicyclo[3.3.1]nonane]
• CAS: 1452886-74-6
• 化学式: C₂₀H₂₁BF₃N
• 分子量: 343.2
• InChiKey: BAURQWVGKBYXAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(三氟甲基)苯基]吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 在 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2-[2-(9-borabicyclo[3.3.1]-9-nonyl)-4-trifluoromethylphenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻选择性Ç ？室温下2-苯基吡啶及其衍生物的氢硼化

  摘要：

  硼递送：C  H在硼化邻芳族化合物的位上由处理2-苯基吡啶的，或它的衍生物在钯催化剂的存在下促进，与9-硼双环[3.3.1]壬烷。该反应在室温下进行，并且可以在不使用钯催化剂的情况下在较高温度下进行。在这两种情况下，区域选择性均受硼和氮原子之间路易斯酸碱相互作用的控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201210328

文献信息

• Palladium-Catalyzed<i>ortho</i>-Selective CH Borylation of 2-Phenylpyridine and Its Derivatives at Room Temperature
  作者：Yoichiro Kuninobu、Takashi Iwanaga、Tetsuya Omura、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/anie.201210328

  日期：2013.4.15

  Boron delivery: CH borylation at the ortho‐position of aromatic compounds is promoted by the treatment of 2‐phenylpyridine, or its derivatives, with 9‐borabicyclo[3.3.1]nonane in the presence of a palladium catalyst. This reaction proceeds at room temperature and can be conducted without the palladium catalyst at higher temperatures. In both cases, the regioselectivity is controlled by Lewis acid–base

  硼递送：C  H在硼化邻芳族化合物的位上由处理2-苯基吡啶的，或它的衍生物在钯催化剂的存在下促进，与9-硼双环[3.3.1]壬烷。该反应在室温下进行，并且可以在不使用钯催化剂的情况下在较高温度下进行。在这两种情况下，区域选择性均受硼和氮原子之间路易斯酸碱相互作用的控制。