6-(3-甲氧基苯基)哒嗪-3-醇 | 76970-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-(3-甲氧基苯基)哒嗪-3-醇
• 英文名称: 6-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridazin-3-one
• 英文别名: 6-(3-Methoxyphenyl)-3(2H)-pyridazinone；6-(3-methoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one；3-(3-methoxyphenyl)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 76970-15-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD12143115
• 分子量: 202.213
• InChiKey: UOQOBALQFJEZHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-甲氧基苯基)哒嗪-3-醇 在 三氯氧磷 作用下， 以57%的产率得到3-氯-6-(3-甲氧基苯基)-哒嗪
  参考文献：
  名称：

  6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪的合成和抗焦虑活性。

  摘要：

  报道了一系列6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪（VIII）的合成。这些衍生物中的一些在预测抗焦虑活性的试验中显示出活性[（a）防止戊四唑诱发的惊厥；（b）口渴的老鼠冲突程序]。它们也代表了抑制[3H]地西p结合的一类新化合物。讨论了结构-活性的相关性，以及结构VIII抑制[3H]地西ze结合的能力（体外）。

  DOI：

  10.1021/jm00137a020
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-6-(3-methoxyphenyl)-3(2H)-pyridazinone 在 sodium hydroxide 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 作用下， 反应 3.0h， 以36%的产率得到6-(3-甲氧基苯基)哒嗪-3-醇
  参考文献：
  名称：

  6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪的合成和抗焦虑活性。

  摘要：

  报道了一系列6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪（VIII）的合成。这些衍生物中的一些在预测抗焦虑活性的试验中显示出活性[（a）防止戊四唑诱发的惊厥；（b）口渴的老鼠冲突程序]。它们也代表了抑制[3H]地西p结合的一类新化合物。讨论了结构-活性的相关性，以及结构VIII抑制[3H]地西ze结合的能力（体外）。

  DOI：

  10.1021/jm00137a020

文献信息

• One-Pot Preparation of 6-Substituted 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones from Ketones
  作者：W. J. Coates、A. Mckillop

  DOI：10.1055/s-1993-25861

  日期：——

  A one-pot process for the preparation of 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone from acetophenone and glyoxylic acid has been investigated and shown to have wide utility in the preparation of 6- and 5,6-substituted 3(2H)-pyridazinones. Limitations to the process encountered with 2′-hydroxyacetophenone and with basic heteroaromatic ketones have been overcome, and the processes described offer the rapid and efficient synthesis of many 6-substituted pyridazinones from readily available ketones.

  一种利用乙酰苯和乙醛酸制备6-苯基-3(2H)-吡哒嗪酮的一锅法工艺已被研究，并证明在制备6-和5,6-取代的3(2H)-吡哒嗪酮方面具有广泛应用。该工艺解决了遇到2′-羟基乙酰苯和基本杂芳香酮时的局限性问题，并提供了一种快速高效合成多种6-取代吡哒嗪酮的方法，原料为易得的酮类。
• Novel pyridazinone derivatives as butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Yasemin Dundar、Ozge Kuyrukcu、Gokcen Eren、F. Sezer Senol Deniz、Tijen Onkol、Ilkay Erdogan Orhan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103304

  日期：2019.11

  ability to inhibit electric eel acetylcholinesterase (EeAChE) and equine butyrylcholinesterase (eqBuChE) enzymes. According to the inhibitory activity results, [3-(2-methoxyphenyl)-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]methyl heptylcarbamate (16c, eqBuChE, IC50 = 12.8 μM; EeAChE, no inhibition at 100 μM) was the most potent eqBuChE inhibitor among the synthesized compounds and was found to be a moderate inhibitor compared

  在目前的研究中，合成了四十四种新的[3-（2/3 / 4-甲氧基苯基）-6-氧杂哒嗪-1（6 H）-基]甲基氨基甲酸酯衍生物，并评估了它们抑制鳗el乙酰胆碱酯酶的能力（Ee AChE）和马丁酰胆碱酯酶（eqBuChE）酶。根据抑制活性结果，[3-（2-甲氧基苯基）-6-氧杂哒嗪-1（6 H）-基]甲基庚基氨基甲酸酯（16c，eqBuChE，IC 50  = 12.8μM ; Ee AChE，在100μM时无抑制作用）是合成化合物中最有效的eqBuChE抑制剂，与多奈哌齐相比，它是中等抑制剂（eqBuChE，IC 50  = 3.25μM ; Ee AChE，IC 50 = 0.11μM）。动力学和分子对接研究表明，化合物16c和14c（己基氨基甲酸酯衍生物，eqBuChE，IC 50  = 35μM；Ee AChE，在100μM处无抑制作用）是混合型抑制剂，可容纳在催化活性位点（CAS）和
• [EN] PYRIDAZINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING CFTR<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDAZINE, COMPOSITIONS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER CFTR
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018081381A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present disclosure is directed to disclosed compounds that modulate, e.g., address underlying defects in cellular processing of CFTR activity.

  本公开涉及揭示的化合物，可以调节，例如，解决CFTR活性细胞处理中的潜在缺陷。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MODULATING CFTR<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER CFTR
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018081378A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present disclosure is directed to pyridazinone derivatives of generic formula that modulate, e.g., address underlying defects in cellular processing of CFTR activity.

  本公开涉及通式的吡啶二酮衍生物，该衍生物调节例如处理CFTR活性的细胞过程中的基础缺陷。
• Discovery of D6808, a Highly Selective and Potent Macrocyclic c-Met Inhibitor for Gastric Cancer Harboring <i>MET</i> Gene Alteration Treatment
  作者：Chaofan Wang、Jie Li、Lingzhi Qu、Xia Tang、Xiaojuan Song、Fang Yang、Xiaojuan Chen、Qianmeng Lin、Weibin Lin、Yang Zhou、ZhengChao Tu、Yongheng Chen、Zhang Zhang、Xiaoyun Lu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00981

  日期：2022.11.24

  and gastric cancers. The c-Met inhibitors, capmatinib, tepotinib, and savolitinib, are only approved for the treatment of NSCLC harboring exon 14 skipping mutant MET. We used a molecular hybridization in conjunction with macrocyclization strategy for structural optimization to obtain a series of 2-(2-(quinolin-6-yl)ethyl)pyridazin-3(2H)-one derivatives as new c-Met inhibitors. One of the macrocyclic

  MET改变已被验证为 NSCLC 和胃癌的驱动因素。c-Met 抑制剂 capmatinib、tepotinib 和 savolitinib 仅被批准用于治疗携带外显子 14 跳跃突变 MET 的 NSCLC。我们使用分子杂交结合大环化策略进行结构优化，获得了一系列 2-(2-(quinolin-6-yl)ethyl)pyridazin-3(2 H )-one 衍生物作为新的 c-Met 抑制剂。其中一种大环化合物 D6808 有效抑制 c-Met 激酶和MET扩增的 Hs746T 胃癌细胞，IC 50值分别为 2.9 和 0.7 nM。它还用 IC 强烈抑制具有抗性相关突变 (F1200L/M1250T/H1094Y/F1200I/L1195V) 的 Ba/F3-Tpr-Met 细胞50 个值分别为 4.2、3.2、1.0、39.0 和 33.4 nM。此外，D6808 在针对 373