3,3-bis(2-methylphenylamino)-1-phenyl-2-propen-1-one | 19959-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(2-methylphenylamino)-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3,3-di-o-toluidinoprop-2-en-1-on；3,3-Bis(2-methylanilino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 19959-62-7
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O
• 分子量: 342.44
• InChiKey: PJSVHBKDVNRORT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(2-methylphenylamino)-1-phenyl-2-propen-1-one 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(Z)-2-methyl-N-(5-phenyl-3-(o-tolyl)oxazol-2(3H)-ylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  由PIDA介导的α-氧代氧杂环丁烯N，N-缩醛向取代的恶唑啉的形式烯烃C = C键裂解

  摘要：

  高价碘试剂PhI（OAc）2（PIDA）介导了正式的氧化C = C键裂解以及随后的内烯烃环化反应，即内环烯烃α-氧代酮N，N缩醛，提供了取代的恶唑啉。从α硫代烯酮反应得到异噻唑啉衍生物Ñ，Ñ与PIDA -acetals相同的条件下。所得恶唑啉衍生物的水解导致高度官能化的恶唑酮。根据异噻唑啉型中间体的形成，提出了一种可行的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201803466
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 、 邻甲苯胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 以66%的产率得到3,3-bis(2-methylphenylamino)-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂环丁烯S，N-和N，N-缩醛的四乙酸铅氧化研究1

  摘要：

  α-氧杂环丁烯-S，N-苯基（1a）和S，N-苄基（1b）缩醛的四乙酸铅氧化分别得到亚氨基乙酸酯2和α-乙酰氧基-S，N-乙缩醛3，而相应的S，N-乙缩醛1c产生亚氨基二乙酸酯5。相应的N，N-芳基缩醛7a-d在相似条件下通过氧化环化得到相应的2-N-芳基-3-（芳基）-5-芳基-4-异恶唑啉8a-d。N，N-（4-甲基苯基）缩醛7e的氧化得到3-苯甲酰基-5-B-2--2-（4-甲基苯基氨基）-吲哚9a，亚氨基二乙酸酯10和二聚吲哚11，除了相应的3-（4-甲基苯基亚氨基）异恶唑啉8e的收率不同。N，N-（2-甲基苯基）乙缩醛7f和7g在相似条件下以良好的收率得到各自的3-（2-甲基苯基亚氨基）异恶唑啉8f，8g和吲哚9b，9c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86728-4

文献信息

• Studies on lead tetraacetate oxidation of α -oxoketene S,N- and N,N-acetals1
  作者：Abraham Thomas、Jai N. Vishwakarma、Satyam Apparao、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86728-4

  日期：1988.1

  corresponding N,N-arylacetals 7a-d afforded the respective 2-N-aryl-3-(arylimino)-5-aryl-4-isoxazolines 8a-d under similar conditions via oxidative cyclization. The oxidation of N,N-(4-methylphenyl)acetal 7e gave 3-benzoyl-5-Bethyl-2-(4-methylphenylamino)-indole 9a, iminodiacetate 10 and the dimeric indole 11, besides the corresponding 3-(4-methylphenyl-imino) isoxazoline 8e in varying yields. The N,N-(2-methylphenyl)

  α-氧杂环丁烯-S，N-苯基（1a）和S，N-苄基（1b）缩醛的四乙酸铅氧化分别得到亚氨基乙酸酯2和α-乙酰氧基-S，N-乙缩醛3，而相应的S，N-乙缩醛1c产生亚氨基二乙酸酯5。相应的N，N-芳基缩醛7a-d在相似条件下通过氧化环化得到相应的2-N-芳基-3-（芳基）-5-芳基-4-异恶唑啉8a-d。N，N-（4-甲基苯基）缩醛7e的氧化得到3-苯甲酰基-5-B-2--2-（4-甲基苯基氨基）-吲哚9a，亚氨基二乙酸酯10和二聚吲哚11，除了相应的3-（4-甲基苯基亚氨基）异恶唑啉8e的收率不同。N，N-（2-甲基苯基）乙缩醛7f和7g在相似条件下以良好的收率得到各自的3-（2-甲基苯基亚氨基）异恶唑啉8f，8g和吲哚9b，9c。
• Clesse,F.; Quiniou,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 581 - 585
  作者：Clesse,F.、Quiniou,H.

  DOI：——

  日期：——
• THOMAS, ABRAHAM;VISHWAKARMA, JAI N.;APPARAO, SATYAM;ILA, HIRIYAKKANAVAR;J+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 6, 1667-1672
  作者：THOMAS, ABRAHAM、VISHWAKARMA, JAI N.、APPARAO, SATYAM、ILA, HIRIYAKKANAVAR、J+

  DOI：——

  日期：——
• PIDA-Mediated Formal Olefinic C=C Bond Cleavage of α-Oxo-Ketene <i>N</i> ,<i>N</i> -Acetals toward Substituted Oxazolines
  作者：Tenglong Guo、Fei Huang、Quanbin Jiang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/chem.201803466

  日期：2018.9.25

  The hypervalent iodine reagent PhI(OAc)2 (PIDA) mediated the formal oxidative C=C bond cleavage and subsequent cyclization of internal olefins, that is, α‐oxo‐ketene N,N‐acetals, which afforded substituted oxazolines. Isothiazoline derivatives were obtained from the reactions of α‐thioxo‐ketene N,N‐acetals with PIDA under the same conditions. Hydrolysis of the resultant oxazoline derivatives led to

  高价碘试剂PhI（OAc）2（PIDA）介导了正式的氧化C = C键裂解以及随后的内烯烃环化反应，即内环烯烃α-氧代酮N，N缩醛，提供了取代的恶唑啉。从α硫代烯酮反应得到异噻唑啉衍生物Ñ，Ñ与PIDA -acetals相同的条件下。所得恶唑啉衍生物的水解导致高度官能化的恶唑酮。根据异噻唑啉型中间体的形成，提出了一种可行的机理。