芴-9-基-膦酸 | 6344-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 芴-9-基-膦酸
• 英文名称: fluoren-9-yl phosphonic acid
• 英文别名: 9h-Fluoren-9-ylphosphonic acid
• CAS: 6344-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₁O₃P
• 分子量: 246.202
• InChiKey: IZTWMJRGKYHMCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴-9-基-膦酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-diethyl-P-(fluoren-9-yl)phosphonamidic chloride
  参考文献：
  名称：

  Elimination–addition with alkylidineoxophosphorane (phosphene) intermediates in nucleophilic substitution at PO centres: fluoren-9-ylphosphonamidic chlorides with amine nucleophiles 1

  摘要：

  与 Me2CHP(O)(NEt2)Cl 相比，芴基化合物 R2CHP(O)(NEt2)Cl （R2CHÂ =Â fluoren-9-yl）在与 Et2NH 的亲核取代中显示出极高的反应活性。在碱 {1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）} 的催化下进行置换，在竞争的 Me2NH 和 Et2NH 之间几乎没有区别。这些特征表明，这种消去加成（EA）机理带有一个活性磷烯中间体[R2CP(O)NEt2]。当 Et2ND 为亲核体时，δ 碳原子上的 HâD 交换发生得比取代快得多。这表明 EA 机制的消去阶段是可逆的 E1cB。

  DOI：

  10.1039/a800683k
• 作为产物：
  描述：

  9-二乙基膦酰芴 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 芴-9-基-膦酸
  参考文献：
  名称：

  使用刚性芳基膦酸酯配体的高核铀笼

  摘要：

  使用刚性的芳基膦酸酯配体，在温和的溶剂热条件下，高产率地结晶了两个高核铀酰笼。这些化合物可通过原位膦酸酯配体缩合反应或通过与庞大的膦酸酯配体的偶然组装来制备。首先，膦酸酯配体的柔性增加了两种化合物组装中的铀酰多面体的曲率。其次，通过温度和溶剂驱动的原位配体合成形成弯曲的焦磷酸酯配体对于UPhPO 3的组装至关重要。第三，通过使用空间位阻的庞大的膦酸酯配体，UPH 2 CPO 3的意外组装是有利的。整体结构UPhPO 3由16个由苯基膦酸酯和焦膦酸酯配体配位的铀酰阳离子组成，而UPh 2 CPO 3结构由铀酰二聚体和庞大的芴基膦酸酯配体构建而成，可形成一个12元的笼子。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900953

文献信息

• Fluorenyl Zinc Phosphonate Zn(H₂O)PO₃-C₁₃H₉·H₂O: Hybrid Columnar Structure with Strong C-H···π Interactions
  作者：Clarisse Bloyet、Jean-Michel Rueff、Vincent Caignaert、Jean-François Lohier、Julien Cardin、Paul-Alain Jaffrès、Bernard Raveau

  DOI：10.1002/zaac.201600362

  日期：2017.2

  A new zinc phosphonate Zn(H2O)PO3–C13H9·H2O with a columnar structure was synthesized in hydrothermal conditions. This compound crystallizes in space group P21/c [a = 15.832(4) A, b =5.1915(10) A, c = 17.519(4) A and β = 114.479(6)°]. Its inorganic framework consists of isolated chains of corner-sharing ZnO3(H2O) and PO3C tetrahedra. These chains are linked to fluorene cycles, forming hybrid columns

  在水热条件下合成了一种具有柱状结构的新型膦酸锌Zn(H2O)PO3–C13H9·H2O。该化合物在空间群 P21/c [a = 15.832(4) A, b =5.1915(10) A, c = 17.519(4) A 和 β = 114.479(6)°] 中结晶。其无机骨架由共角 ZnO3(H2O) 和 PO3C 四面体的孤立链组成。这些链与芴循环相连，形成混合柱，通过 C–H……π 键相互连接。这种混合材料的光致发光特性表明，它的发射带相对于母膦酸的发射带发生红移。这种效应是基于无机锌膦酸盐链施加的结构限制来解释的。
• A New Synthesis of Diarylmethylphosphonic Acids and Their Esters from Aromatic Ketones and Trialkyl Phosphites¹
  作者：A. C. Poshkus、J. E. Herweh

  DOI：10.1021/jo01032a018

  日期：1964.9
• Benzylphosphonic acid inhibitors of human prostatic acid phosphatase
  作者：Charles F. Schwender、Scott A. Beers、Elizabeth A. Malloy、Jacqueline J. Cinicola、David J. Wustrow、Keith D. Demarest、Jerold Jordan

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00018-2

  日期：1996.2

  A series of alpha-substituted benzylphosphonic acids is described as inhibitors of human prostatic acid phosphatase, an enzyme which has been used as a model to study aryl phosphatases. The most potent inhibitors in this series are 2-trifluoromethylbenzhydrylphosphonic acid (9 mu M), and alpha-(2-phenylethyl)benzylphosphonic acid (14 mu M) The structure-activity studies suggest that bulk tolerance beyond the phosphate binding area limits the steric or hydrophobic contribution to inhibitor potency achieved through alpha-carbon substitution.
• Dialkylaminoalkyl Phosphonates and Phosphinates
  作者：Beverly E. Smith、Alfred Burger

  DOI：10.1021/ja01119a031

  日期：1953.12
• JPS55160749A
  申请人：——

  公开号：JPS55160749A

  公开（公告）日：1980-12-13