2,6-dimethyl-N-phenyl-p-benzoquinoneimine N-oxide | 78394-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-N-phenyl-p-benzoquinoneimine N-oxide
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-oxo-N-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-imine oxide
• CAS: 78394-22-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: IVHIZISZPBIFGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-N-phenyl-p-benzoquinoneimine N-oxide 、 丁炔二酸二甲酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到dimethyl 2,3-dihydro-1-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-2-oxo-1H-indole-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  的醌亚胺环加成反应Ñ -oxides和fluorenoneimine的Ñ氧化物：环外硝酮的共轭与吸电子环

  摘要：

  N-苯基-对-苯并醌亚胺N-氧化物通常在1，3-偶极环加成反应中不反应，但是与乙炔二羧酸酯一起生成吲哚酮，其由初始加合物通过重排形成，该重排需要烷氧基羰基迁移。衍生自蒽醌的类似硝酮可与多种1,3-双极性亲和剂产生未重排的加合物。单取代的炔烃和烯烃得到4-取代的异恶唑啉和-异恶唑烷。芴酮亚胺N-氧化物的行为类似。我们还描述了一些二苯环丙烯酮的反应，这些反应是为了制备环丙烯酮亚胺N-氧化物而进行的。

  DOI：

  10.1039/p19810000712
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-N-phenyl-p-benzoquinoneimine 在 meso-tetrakis(tetraphenyl)porphyrin iron(III) chloride urea-hydrogen peroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2,6-dimethyl-N-phenyl-p-benzoquinoneimine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  铁和锰 (III) - 卟啉作为新的适用催化剂，用于用尿素-过氧化氢选择性氧化亚胺

  摘要：

  使用铁 (III) 和锰 (III)-四苯基卟啉 [Fe(TPP)Cl]、[Mn(TPP)Cl] 和锰 (III)-八溴四苯基卟啉 [Mn(TPPBr8 )Cl]作为催化剂。实验结果表明从超高压释放的尿素充当轴向配体。这些催化剂在 0°C 至室温下将亚胺氧化成相应的硝酮和氧氮丙啶表现出高选择性。

  DOI：

  10.3184/030823407x215861

文献信息

• DAMAVANDY J. A.; JONES R. A. Y., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 3, 712-717
  作者：DAMAVANDY J. A.、 JONES R. A. Y.

  DOI：——

  日期：——
• Iron and Manganese (III) – Porphyrins as New Applicable Catalysts for Selective Oxidation of Imines with Urea–hydrogen Peroxide
  作者：Bahador Karami、Morteza Montazerozohori、Majid Moghadam、Mahnaz Farahi

  DOI：10.3184/030823407x215861

  日期：2007.5

  with urea–hydrogen peroxide using iron(III) and manganese (III)- tetraphenylporphyrins [Fe(TPP)Cl], [Mn(TPP)Cl] and manganese (III)-octabromotetraphenyl porphyrin [Mn(TPPBr8)Cl] as catalysts. Experimental results showed the released urea from UHP acts as an axial ligand. These catalysts showed high selectivity in oxidation of imines to corresponding nitrones and oxaziridines at 0°C to room temperature

  使用铁 (III) 和锰 (III)-四苯基卟啉 [Fe(TPP)Cl]、[Mn(TPP)Cl] 和锰 (III)-八溴四苯基卟啉 [Mn(TPPBr8 )Cl]作为催化剂。实验结果表明从超高压释放的尿素充当轴向配体。这些催化剂在 0°C 至室温下将亚胺氧化成相应的硝酮和氧氮丙啶表现出高选择性。
• Cycloaddition reactions of quinoneimine N-oxides and of fluorenoneimine N-oxide: exocyclic nitrones conjugated with electron-withdrawing rings
  作者：Jaffar A. Damavandy、Richard A. Y. Jones

  DOI：10.1039/p19810000712

  日期：——

  N-Phenyl-p-benzoquinoneimine N-oxide is generally unreactive in 1,3-dipolar cycloaddition reactions, but with acetylenedicarboxylate esters it gives indolones, formed from the initial adducts by a rearrangement which entails an alkoxycarbonyl migration. The analogous nitrone derived from anthraquinone gives unrearranged adducts with a variety of 1,3-dipolarophiles; monosubstituted alkynes and alkenes

  N-苯基-对-苯并醌亚胺N-氧化物通常在1，3-偶极环加成反应中不反应，但是与乙炔二羧酸酯一起生成吲哚酮，其由初始加合物通过重排形成，该重排需要烷氧基羰基迁移。衍生自蒽醌的类似硝酮可与多种1,3-双极性亲和剂产生未重排的加合物。单取代的炔烃和烯烃得到4-取代的异恶唑啉和-异恶唑烷。芴酮亚胺N-氧化物的行为类似。我们还描述了一些二苯环丙烯酮的反应，这些反应是为了制备环丙烯酮亚胺N-氧化物而进行的。