2,6-dimethyl-N-phenyl-p-benzoquinoneimine | 74827-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-N-phenyl-p-benzoquinoneimine
• 英文别名: 3,5-dimethyl-N-phenyl-p-benzoquinone imine；N-Phenyl-2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone monoimine；2,6-dimethyl-4-(phenylimino)cyclohexa-2,5-dien-1-one；2,6-Dimethyl-benzochinon-(1,4)-monoanil-(4)；2,6-dimethyl-4-phenyliminocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 74827-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: VMNUOKMJDYJSDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  309.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-N-phenyl-p-benzoquinoneimine 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3.5-Dimethyl-4-phenaethyl-diphenylamin
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Neidhardt,H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 373 - 387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-羟基-3,5-二甲基-苯基)乙酰胺 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,6-dimethyl-N-phenyl-p-benzoquinoneimine
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基酚的毒性机理研究。N-乙酰基-2,6-二甲基和N-乙酰基3,5-二甲基-对苯醌亚胺的合成和反应。

  摘要：

  通过用四乙酸铅氧化由2，6-二甲基对乙酰氨基酚和3，5-二甲基对乙酰氨基酚制备N-乙酰基-2，6-二甲基-对苯醌亚胺和N-乙酰基-3，5-二甲基-对苯醌亚胺。N-乙酰基-2,6-二甲基-对苯醌亚胺与盐酸反应生成3'-氯-2'，6'-二甲基-4'-羟基乙酰苯胺，而乙硫醇，苯胺和乙醇生成四面体加合物除了亚胺碳。水得到2，6-二甲基-对苯醌。用N-乙酰基-3,5-二甲基-对苯醌亚胺，水和苯胺取代亚胺碳，生成2,6-二甲基-对苯醌和3,5-二甲基-N-苯基-对苯醌亚胺。乙硫醇得到3'.5'-二甲基-2'-（乙硫基）-4'-羟基乙酰苯胺。2,6-二甲基对乙酰氨基酚和3的毒性，在小鼠和大鼠中组织学检查了5-二甲基对乙酰氨基酚。3,5-二甲基对乙酰氨基酚的肾毒性稍强，但显示出与对乙酰氨基酚相似的肝毒性。2，6-二甲基对乙酰氨基酚与N-甲基对乙酰氨基酚一样，几乎没有组织损伤。

  DOI：

  10.1021/jm00185a001

文献信息

• Pd-Catalyzed Redox-Neutral C–N Coupling Reaction of Iminoquinones with Electron-Deficient Alkenes without External Oxidants: Access of Tertiary (<i>E</i>)-Enamines and Application to the Synthesis of Indoles and Quinolin-4-ones
  作者：Raveendra Jillella、Selvam Raju、Huan-Chang Hsiao、Day-Shin Hsu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01929

  日期：2020.8.21

  A novel and efficient reductive N-alkenylation of iminoquinones with electron-deficient olefins has been successfully developed by Pd(II)-catalyzed redox-neutral reactions, which provides a synthesis of tertiary (E)-enamines. We further demonstrate that the tertiary enamines can be converted to multifarious N-heterocyclic compounds, indoles, and quinolones in good yields.

  通过Pd（II）催化的氧化还原中性反应，成功开发了亚氨基醌与亚氨基缺电子的新型高效N-烯基化反应，该反应可合成叔（E）-烯胺。我们进一步证明，叔烯胺可以良好的产率转化为多种N-杂环化合物，吲哚和喹诺酮。
• Iron and Manganese (III) – Porphyrins as New Applicable Catalysts for Selective Oxidation of Imines with Urea–hydrogen Peroxide
  作者：Bahador Karami、Morteza Montazerozohori、Majid Moghadam、Mahnaz Farahi

  DOI：10.3184/030823407x215861

  日期：2007.5

  with urea–hydrogen peroxide using iron(III) and manganese (III)- tetraphenylporphyrins [Fe(TPP)Cl], [Mn(TPP)Cl] and manganese (III)-octabromotetraphenyl porphyrin [Mn(TPPBr8)Cl] as catalysts. Experimental results showed the released urea from UHP acts as an axial ligand. These catalysts showed high selectivity in oxidation of imines to corresponding nitrones and oxaziridines at 0°C to room temperature

  使用铁 (III) 和锰 (III)-四苯基卟啉 [Fe(TPP)Cl]、[Mn(TPP)Cl] 和锰 (III)-八溴四苯基卟啉 [Mn(TPPBr8 )Cl]作为催化剂。实验结果表明从超高压释放的尿素充当轴向配体。这些催化剂在 0°C 至室温下将亚胺氧化成相应的硝酮和氧氮丙啶表现出高选择性。
• Cycloaddition reactions of quinoneimine N-oxides and of fluorenoneimine N-oxide: exocyclic nitrones conjugated with electron-withdrawing rings
  作者：Jaffar A. Damavandy、Richard A. Y. Jones

  DOI：10.1039/p19810000712

  日期：——

  N-Phenyl-p-benzoquinoneimine N-oxide is generally unreactive in 1,3-dipolar cycloaddition reactions, but with acetylenedicarboxylate esters it gives indolones, formed from the initial adducts by a rearrangement which entails an alkoxycarbonyl migration. The analogous nitrone derived from anthraquinone gives unrearranged adducts with a variety of 1,3-dipolarophiles; monosubstituted alkynes and alkenes

  N-苯基-对-苯并醌亚胺N-氧化物通常在1，3-偶极环加成反应中不反应，但是与乙炔二羧酸酯一起生成吲哚酮，其由初始加合物通过重排形成，该重排需要烷氧基羰基迁移。衍生自蒽醌的类似硝酮可与多种1,3-双极性亲和剂产生未重排的加合物。单取代的炔烃和烯烃得到4-取代的异恶唑啉和-异恶唑烷。芴酮亚胺N-氧化物的行为类似。我们还描述了一些二苯环丙烯酮的反应，这些反应是为了制备环丙烯酮亚胺N-氧化物而进行的。
• Stradyn', Ya. P.; Baider, L. M.; Gavar, R. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 4, p. 777 - 782
  作者：Stradyn', Ya. P.、Baider, L. M.、Gavar, R. A.、Baumane, L. Kh.、Glezer, V. T.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• MARKAVA EH. YA.; KANEPE D. V.; LIEPINSH EH. EH.; FREJMANIS YA. F., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 11, 2362-2368
  作者：MARKAVA EH. YA.、 KANEPE D. V.、 LIEPINSH EH. EH.、 FREJMANIS YA. F.

  DOI：——

  日期：——