4,5,6-trifluoro-2-nitro-1,3-phenylenediamine | 2106-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5,6-trifluoro-2-nitro-1,3-phenylenediamine
• 英文别名: 4,5,6-Trifluor-2-nitro-1,3-phenylendiamin；4,5,6-Trifluoro-2-nitrobenzene-1,3-diamine
• CAS: 2106-01-6
• 化学式: C₆H₄F₃N₃O₂
• 分子量: 207.112
• InChiKey: JXUAUQRDMHKCFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-trifluoro-2-nitro-1,3-phenylenediamine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4-Difluor-6-nitro-1,3,5-triamino-benzol
  参考文献：
  名称：

  172.芳族多氟化合物。第七部分 五氟硝基苯与氨的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610000802
• 作为产物：
  描述：

  硝基-2-氨基-3,4,5,6-四氟苯 在 氨 作用下， 反应 3.0h， 以0.004 g的产率得到4,5,6-trifluoro-2-nitro-1,3-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Selivanova, G. A.; Chuikova, T. V.; Shtark, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 12, p. 2267 - 2272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New fluorinated 1,2-diaminoarenes, quinoxalines, 2,1,3-arenothia(selena)diazoles and related compounds
  作者：Arkady G. Makarov、Natalia Yu. Selikhova、Alexander Yu. Makarov、Victor S. Malkov、Irina Yu. Bagryanskaya、Yuri V. Gatilov、Alexey S. Knyazev、Yuri G. Slizhov、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.06.019

  日期：2014.9

  (26–28) were prepared from corresponding diamines and SeO2 and 26 also from the diamine and SeCl4. Compounds synthesized were characterized by multinuclear NMR (particularly 1H, 19F, 77Se), compounds 1, 2, 4, 7, 8, 16 (salt with 2 HCl), 19, 26, 28 and 32 by single-crystal X-ray diffraction, and quinoxalines 1–8, thiadiazole 22 and selenadiazoles 27 and 28 by UV-vis and fluorescence techniques.

  5,6,7,8- Tetrafluoroquinoxaline（1）和它的以前未知的衍生物（2 - 8）从乙二醛合成多氟化1,2- diaminoarenes（10 - 17通过还原相应-2,1,3- arenothiadiazoles的获得） （包括新的21和22）。的噻二唑，从多氟化氩制备NH 2经由氩Ñ小号Ñ森达3（34 - 37和它们的氟化物引起的亲核）邻-cyclization。新的方法来氩Ñ小号Ñ森达3基于之间相互作用多氟化氩Ñ了SC1 2（32）和Lin（森达3）2，和ARN（森达之间3）锂和Me 3的Si Ñ小号O，被一起与我们以前的合成方法试图基于AR的反应ñ小号ø与我3 SnLiN（森达3）2。新多氟化-2,1,3- arenoselenadiazoles（26 - 28）从相应的二胺和SEO制备2和26从二胺和SECL也4。合成的特点是多核NMR（特别是化合物1 H，19男，77
• Polyhalogenonitrobenzenes and derived compounds Part 5. Improved preparations of 1,2,3,4-tetrafluoro-5,6-dinitrobenzene and 3,4,5,6-tetrafluoro-1,2-phenylenediamine, and the use of the latter for the synthesis of tetrafluorobenzheterocycles
  作者：Alan Heaton、Mark Hill、Frederick Drakesmith

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03517-8

  日期：1997.3

  controlling the reaction by TLC monitoring and using ‘dry column’ chromatography. Compound (3) was readily converted to 1,2,3,4-tetrafluoro-5,6-dinitrobenzene (2) by peroxytrifluoroacetic acid and to 3,4,5,6-tetrafluoro-1,2-phenylenediamine (1) by SnCl2/HCl. Compound (1) was shown to be a versatile intermediate for the synthesis of tetrafluoro-benzimidazoles, -triazoles and -quinoxalines. The fungicidal

  通过五氟硝基苯的胺化反应，已经加快了制备2,3,4,5-四氟-6-硝基苯胺（3）的规模，扩大了规模，并通过TLC监测和“干柱”色谱法控制了反应，提高了收率。化合物（3）易于通过过氧三氟乙酸转化为1,2,3,4-四氟-5,6-二硝基苯（2），并通过转化为3,4,5,6-四氟-1，2-苯二胺（1）。 SnCl 2 / HCl。化合物（1）被证明是用于合成四氟苯并咪唑，-三唑和-喹喔啉的通用中间体。在此报道了后者的杀真菌活性。
• SELIVANOVA, G. A.;CHUJKOVA, T. V.;SHTARK, A. A.;SHTEJNGARTS, V. D., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 12, S. 2513-2518
  作者：SELIVANOVA, G. A.、CHUJKOVA, T. V.、SHTARK, A. A.、SHTEJNGARTS, V. D.

  DOI：——

  日期：——
• Selivanova, G. A.; Chuikova, T. V.; Shtark, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 12, p. 2267 - 2272
  作者：Selivanova, G. A.、Chuikova, T. V.、Shtark, A. A.、Shteingarts, V. D.

  DOI：——

  日期：——
• 172. Aromatic polyfluoro-compounds. Part VII. The reaction of pentafluoronitrobenzene with ammonia
  作者：G. M. Brooke、J. Burdon、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/jr9610000802

  日期：——