5-(4-Allyloxy-benzylidene)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-Allyloxy-benzylidene)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-[4-(prop-2-en-1-yloxy)benzylidene]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；1,3-dimethyl-5-[(4-prop-2-enoxyphenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: CVQQWSSTRDIBSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Allyloxy-benzylidene)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以69%的产率得到5-[4-(allyloxy)benzyl]-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of plant alkaloids. I. Aminomethylation of barbituric acid derivatives by cytisine

  摘要：

  Reaction of cytisine with 1-mono- and 1,3-disubstituted 5-arylmethylbarbituric acids in the presence of formaldehyde results in aminomethylation of C-5 to form the corresponding 5-cytisylmethylbarbituric acids. The structures of the products are found using PMR spectroscopy mid mass spectrometry. 1-Phenyl-5-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-cytisylmethylbarbituric acid is obtained as a mixture of two steroisomers in an approximately 2:1 ratio.

  DOI：

  10.1007/bf02236429
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 4-烯丙氧基苯甲醛 以 水 为溶剂， 生成 5-(4-Allyloxy-benzylidene)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  5-芳基/螺-[1,2,4]-三唑烷-3-硫酮的液体辅助机械化学合成的机械方法

  摘要：

  室温下，液体辅助研磨用于合成5-芳基/螺-[1,2,4]-三唑烷-3-硫酮。该协议是一个无催化剂和原子经济的过程，具有广泛的底物范围，产品的分离是无色谱的。它展示了机械化学合成的有效应用，也体现了绿色化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101472