4-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enylamino)phenyl acetate | 1146967-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enylamino)phenyl acetate
• 英文别名: [4-[(5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)amino]phenyl] acetate
• CAS: 1146967-05-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: JWDRWFPQWMEBRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227 °C
• 沸点：
  399.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酸 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 silica-supported LiHSO₄ 作用下， 反应 0.12h， 以92%的产率得到4-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enylamino)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅支持的LiHSO 4是高效，多相和可重复使用的催化体系，用于无溶剂合成β-烯胺和β-烯胺酯

  摘要：

  描述了合成β-烯胺酮和β-烯胺酯的高效，简单和绿色的方法。使用催化量的二氧化硅负载的LiHSO 4（LiHSO 4 / SiO 2），在80°C无溶剂条件下，芳族和脂族胺与β-二羰基化合物反应，可以以高产率，优异产率和短反应时间得到标题化合物次。

  DOI：

  10.1007/bf03245861

文献信息

• A Green Solventless Protocol for the Synthesis of<i>β</i>-Enaminones and<i>β</i>-Enamino Esters Using Silica Sulfuric Acid as a Highly Efficient, Heterogeneous and Reusable Catalyst
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohammad Rez Mohammadizadeh、Mohsen Shekouhy、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1155/2010/829547

  日期：——

  Silica sulfuric acid is utilized as a green, highly efficient, heterogeneous and recyclable catalyst for the preparation ofβ-enaminones andβ-enamino esters from amines andβ-dicarbonyl compounds under solvent-free conditions at 80 °C. Using this method, the title compounds are produced in high to excellent yields and in short reaction times.

  硅硫酸被用作绿色、高效、非均相且可回收的催化剂，用于在80°C的无溶剂条件下从胺和β-二羰基化合物制备β-烯酮和β-烯胺酯。利用这种方法，所述化合物以高产率至极好的产率和短反应时间制备。
• Silica-supported LiHSO4 as a highly efficient, heterogeneous and reusable catalytic system for the solvent-free synthesis of β-enaminones and β-enamino esters
  作者：A. Hasaninejad、A. Zare、M. R. Mohammadizadeh、M. Shekouhy

  DOI：10.1007/bf03245861

  日期：2010.3

  A highly efficient, simple and green procedure for the synthesis of β-enaminones and β-enamino esters is described. The reaction of aromatic and aliphatic amines with β-dicarbonyl compounds using catalytic amount of silica-supported LiHSO4 (LiHSO4/SiO2) under solvent-free conditions at 80 °C affords the title compounds in high to excellent yields and in short reaction times.

  描述了合成β-烯胺酮和β-烯胺酯的高效，简单和绿色的方法。使用催化量的二氧化硅负载的LiHSO 4（LiHSO 4 / SiO 2），在80°C无溶剂条件下，芳族和脂族胺与β-二羰基化合物反应，可以以高产率，优异产率和短反应时间得到标题化合物次。
• P₂O₅/SiO₂as a New, Efficient, and Reusable Catalyst for Preparation of<font>β</font>-Enaminones Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad R. Mohammadizadeh、A. Hasaninejad、M. Bahramzadeh、Z. Sardari Khanjarlou

  DOI：10.1080/00397910802513052

  日期：2009.3.10

  P2O5/SiO2 (30%w/w) was applied as an efficient, heterogeneous, and reusable catalyst for the synthesis of -enaminones. The reactions were rapidly completed at 80C under solvent-free conditions and products were obtained in good to excellent yields.
• Zeolite (ZSM-5) as a Highly Efficient and Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of<i>β</i>-Enaminones and<i>β</i>-Enamino Esters
  作者：Amiya Shekhar、Devendra Deo Pathak

  DOI：10.1155/2011/176829

  日期：——

  Severalβ-enaminones andβ-enaminoesters have been synthesized in high yields from amine andβ-diketone in the presence of Zeolite (ZSM-5) as a catalyst. This method is applicable to both cyclic and acyclic ketones with aromatic and aliphatic amines.

  在齐墨（ZSM-5）存在的情况下，从胺和β-二酮合成了多种β-烯胺酮和β-烯胺酯，收率很高。这种方法适用于具有芳香族和脂肪族胺基的环状和非环状酮。