1-(tert-butyl)-4-(2-fluoroethyl)benzene | 1426-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-(2-fluoroethyl)benzene
• 英文别名: 4-tert-Butyl-1-(β-fluorethyl)-benzol；p-t-Butylphenylethylfluorid；1-tert.-Butyl-4-(2-fluorethyl)-benzol；Benzene, 1-(1,1-dimethylethyl)-4-(2-fluoroethyl)；1-tert-butyl-4-(2-fluoroethyl)benzene
• CAS: 1426-88-6
• 化学式: C₁₂H₁₇F
• 分子量: 180.265
• InChiKey: FCVVNGVMGCBLKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-(2-fluoroethyl)benzene 在 碘苯 、 phenylchloroiodonium chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-tert-Butyl-4-(1-chloro-2-fluoro-ethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Dneprovskii, A. S.; Eliseenkov, E. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 4, p. 711 - 719

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-碘乙烷 、 4-叔丁基氯化苯 在 锰 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 magnesium chloride 、 nickel dibromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到1-(tert-butyl)-4-(2-fluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化还原偶联，用于将未活化的芳基亲电试剂转化为β-氟乙基芳烃。

  摘要：

  我们在本文中报道了一种通过镍催化的还原性交叉偶联将未活化的（杂）芳基亲电试剂转化为β-氟乙基化的（杂）芳烃的简便合成方法。该偶合反应的特征是参与了FCH2 CH2自由基中间体而不是β-氟乙基锰物种的存在，从而为解决有问题的β-氟化物侧消除提供了有效的解决方案。该协议的实用价值通过对几个复杂的ArCl或ArOH衍生的生物活性分子的后期修饰进一步证明。

  DOI：

  10.1002/asia.201901490

文献信息

• 一种通过还原偶联制备单氟烷基取代芳香化合物的方法
  申请人：四川轻化工大学

  公开号：CN110803977A

  公开（公告）日：2020-02-18

  本发明公开了一种通过还原偶联制备单氟烷基取代芳香化合物的方法。所述制备方法以单氟烷基卤代烃和未活化的（杂）芳基亲电试剂为原料，通过便宜易得的镍催化剂、含氮配体为催化体系，金属锰粉作还原剂，实现单氟烷基卤代烃与未活化的（杂）芳基亲电试剂的高效偶联，经后处理得到单氟烷基取代芳香化合物。本方法反应条件温和，安全性好，产物分离简单，底物普适性广。
• Exploiting the trifluoroethyl group as a precatalyst ligand in nickel-catalyzed Suzuki-type alkylations
  作者：Yi Yang、Qinghai Zhou、Junjie Cai、Teng Xue、Yingle Liu、Yan Jiang、Yumei Su、Lungwa Chung、David A. Vicic

  DOI：10.1039/c9sc00554d

  日期：——

  A bis-trifluoroethyl coordinated nickel/bipyridine complex has been developed as efficient precatalyst for diverse Suzuki-type alkylations which features unconventional precatalyst initiation mode.

  已开发出一种双三氟乙基配位的镍/双吡啶配合物，作为高效的预催化剂，用于多样化的铃木型烷基化反应，具有非传统的预催化剂启动模式。
• Nickel‐Catalyzed Reductive Coupling for Transforming Unactivated Aryl Electrophiles into β‐Fluoroethylarenes
  作者：Yi Yang、Gen Luo、Youlin Li、Xia Tong、Mengmeng He、Hongyao Zeng、Yan Jiang、Yingle Liu、Yubin Zheng

  DOI：10.1002/asia.201901490

  日期：2020.1.2

  We report herein a facile synthetic method for converting unactivated (hetero)aryl electrophiles into β-fluoroethylated (hetero)arenes via nickel-catalyzed reductive cross-couplings. This coupling reaction features the involvement of FCH2 CH2 radical intermediate rather than β-fluoroethyl manganese species which provides effective solutions to the problematic β-fluoride side eliminations. The practical

  我们在本文中报道了一种通过镍催化的还原性交叉偶联将未活化的（杂）芳基亲电试剂转化为β-氟乙基化的（杂）芳烃的简便合成方法。该偶合反应的特征是参与了FCH2 CH2自由基中间体而不是β-氟乙基锰物种的存在，从而为解决有问题的β-氟化物侧消除提供了有效的解决方案。该协议的实用价值通过对几个复杂的ArCl或ArOH衍生的生物活性分子的后期修饰进一步证明。
• Dneprovskii, A. S.; Eliseenkov, E. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 4, p. 711 - 719
  作者：Dneprovskii, A. S.、Eliseenkov, E. V.

  DOI：——

  日期：——