ethyl 2-diazo-2-<2,5-difluoro-6-(p-tolylthio)nicotinoyl>acetate | 133413-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-diazo-2-<2,5-difluoro-6-(p-tolylthio)nicotinoyl>acetate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-[2,5-difluoro-6-(4-methylphenyl)sulfanylpyridin-3-yl]-3-oxopropanoate；ethyl 2-diazo-3-[2,5-difluoro-6-(4-methylphenyl)sulfanylpyridin-3-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 133413-98-6
• 化学式: C₁₇H₁₃F₂N₃O₃S
• 分子量: 377.371
• InChiKey: KAUBNGDTPVNSSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-2-<2,5-difluoro-6-(p-tolylthio)nicotinoyl>acetate 在 三丁基膦 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到ethyl 6-fluoro-7-(p-tolylthio)-4(1H)-oxopyrido<2,3-c>pyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated pyrido(2,3-c)pyridazines. I. Reductive cyclization of ethyl 2-diazo-2-(5-fluoro-2-halonicotinoyl)acetate with trialkylphosphine.

  摘要：

  成功实现了一种新颖且便利的6-氟-4(1H)-氧基吡啶[2,3-c]吡嗪-3-羧酸酯衍生物的合成。将乙基2-二氮-2-(6-氯和6-甲苯硫基-5-氟-2-卤代烟酰基)醋酸酯 (9a 和 9b, c) 与三正丁基膦或三环己基膦在一锅反应中进行反应，分别生成乙基7-氯和7-甲苯硫基-6-氟-4(1H)-氧基吡啶[2,3-c]吡嗪-3-羧酸酯 (12a 和 12b)。将9a-c与三苯基膦反应生成{[1-乙氧基羧酰-1-(6-氯和6-甲苯硫基-5-氟-2-卤代烟酰基)亚甲基]肼基}三苯基膦盐 (10a-c, R=Ph)，随后水解得到相应的肼酮11a-c。肼酮11b和11c的分子内环化提供了一种替代的高效合成12b的方法。讨论了生成12的9反应的可能机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3211
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,5-difluoro-6-(p-tolylthio)nicotinate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 ethyl 2-diazo-2-<2,5-difluoro-6-(p-tolylthio)nicotinoyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated pyrido(2,3-c)pyridazines. I. Reductive cyclization of ethyl 2-diazo-2-(5-fluoro-2-halonicotinoyl)acetate with trialkylphosphine.

  摘要：

  成功实现了一种新颖且便利的6-氟-4(1H)-氧基吡啶[2,3-c]吡嗪-3-羧酸酯衍生物的合成。将乙基2-二氮-2-(6-氯和6-甲苯硫基-5-氟-2-卤代烟酰基)醋酸酯 (9a 和 9b, c) 与三正丁基膦或三环己基膦在一锅反应中进行反应，分别生成乙基7-氯和7-甲苯硫基-6-氟-4(1H)-氧基吡啶[2,3-c]吡嗪-3-羧酸酯 (12a 和 12b)。将9a-c与三苯基膦反应生成{[1-乙氧基羧酰-1-(6-氯和6-甲苯硫基-5-氟-2-卤代烟酰基)亚甲基]肼基}三苯基膦盐 (10a-c, R=Ph)，随后水解得到相应的肼酮11a-c。肼酮11b和11c的分子内环化提供了一种替代的高效合成12b的方法。讨论了生成12的9反应的可能机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3211

文献信息

• MIYAMOTO, TERUYUKI;MATSUMOTO, JUN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3211-3217
  作者：MIYAMOTO, TERUYUKI、MATSUMOTO, JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• MIYAMOTO, KOSI;MATSUMOTO, DZYUNITI
  作者：MIYAMOTO, KOSI、MATSUMOTO, DZYUNITI

  DOI：——

  日期：——