6-(4-甲基哌嗪-1-基)-1H-吲唑 | 940882-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 6-(4-甲基哌嗪-1-基)-1H-吲唑
• 英文名称: 6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-indazole
• CAS: 940882-91-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄
• 分子量: 216.286
• InChiKey: JKYYKVDWDUHMEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-甲基哌嗪-1-基)-1H-吲唑 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为有效原肌球蛋白受体激酶 (TRK) 抑制剂的吲唑氨基喹唑啉衍生物的设计、合成和评估

  摘要：

  原肌球蛋白受体激酶（TRK）是跨膜受体酪氨酸激酶的超家族，自FDA批准Larotrectinib 和 Entrectinib 以来，最近已成为精准抗癌治疗的一种有吸引力的方法。在此，我们报道了一系列新型吲唑氨基喹唑啉和吲唑氨基吲唑作为 TRK 抑制剂的发现。代表性化合物30f对TRK WT 、TRK G595R和TRK G667C表现出良好的抑制活性，IC 50值分别为0.55 nM、25.1 nM和5.4 nM。该化合物还对一组用 NTRK 野生型和突变融合体转化的 Ba/F3 细胞系表现出优于 Larotrectinib 的抗增殖活性（IC 50 = 10–200 nM）。此外，化合物30f表现出良好的体外代谢稳定性（T 1/2 = 73.0 min），表明喹唑啉衍生物可能具有更好的代谢稳定性。最后，通过分子对接预测的化合物30f的结合模式很好地解释了吲唑氨基喹唑啉类化合物作为TRK抑

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117608
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-indazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以80 %的产率得到6-(4-甲基哌嗪-1-基)-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  作为有效原肌球蛋白受体激酶 (TRK) 抑制剂的吲唑氨基喹唑啉衍生物的设计、合成和评估

  摘要：

  原肌球蛋白受体激酶（TRK）是跨膜受体酪氨酸激酶的超家族，自FDA批准Larotrectinib 和 Entrectinib 以来，最近已成为精准抗癌治疗的一种有吸引力的方法。在此，我们报道了一系列新型吲唑氨基喹唑啉和吲唑氨基吲唑作为 TRK 抑制剂的发现。代表性化合物30f对TRK WT 、TRK G595R和TRK G667C表现出良好的抑制活性，IC 50值分别为0.55 nM、25.1 nM和5.4 nM。该化合物还对一组用 NTRK 野生型和突变融合体转化的 Ba/F3 细胞系表现出优于 Larotrectinib 的抗增殖活性（IC 50 = 10–200 nM）。此外，化合物30f表现出良好的体外代谢稳定性（T 1/2 = 73.0 min），表明喹唑啉衍生物可能具有更好的代谢稳定性。最后，通过分子对接预测的化合物30f的结合模式很好地解释了吲唑氨基喹唑啉类化合物作为TRK抑

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117608
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-indazole 、 三氟乙酸 、 ammonium hydroxide 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 二氯甲烷 、 6-(4-甲基哌嗪-1-基)-1H-吲唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以This resulted in 0.5 g (93%) of 6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-indazole as a brown solid的产率得到6-(4-甲基哌嗪-1-基)-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  6' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY

  摘要：

  本公开提供了具有5-HT6受体亲和力的化合物，其化学式为（I）：其中R1-R4A、B、D、E和G的定义如本文所述。本公开还涉及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20080200471A1

文献信息

• 吲唑类衍生物、其制备方法、药物组合物及应用
  申请人：上海医药工业研究院有限公司

  公开号：CN116813550A

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明公开了一种吲唑类衍生物、其制备方法、药物组合物及应用。具体地，本发明公开了一种如式I所示的化合物、其溶剂合物、其药学上接受的盐或其药学上可接受的盐的溶剂合物。所述如式I所示的化合物结构新颖，对野生型的ALK和TRKA具有优异的抑制作用。#imgabs0#
• [EN] 6' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY<br/>[FR] COMPOSES SUBSTITUES EN 6 PRESENTANT UNE AFFINITE AVEC LE RECEPTEUR 5-HT6
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2008101247A2

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT6 receptor which are of the formula (I): wherein R¹-R⁴ A, B, D, E, and G are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.
  [FR] L'invention concerne des composés présentant une affinité avec le récepteur 5-HT6, de formule (I) dans laquelle : R¹-R⁴ A, B, D, E et G sont tels que définis dans la description. L'invention concerne également des procédés de préparation de ces composés, des compositions les contenant, ainsi que des méthodes d'utilisation associées.