(2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-4-yl)(phenyl)methanone | 859983-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-4-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2,3-Dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-4-yl)(phenyl)methanone；2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-4-yl(phenyl)methanone
• CAS: 859983-75-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: GBLVYPFVYXECJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,8-diphenyloct-7-en-2-yn-1-one 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的热脱氢 Diels-Alder 反应用于功能化萘的简明合成

  摘要：

  功能化萘是许多重要领域的宝贵组成部分。描述了苯乙烯基衍生物的微波辅助分子内脱氢 Diels-Alder 反应，以提供以前使用现有合成方法无法获得的环戊二烯 [ b ] 萘亚结构。通过将这些环加合物之一一步转化为与 Prodan 结构相似的荧光团，证明了这些独特功能化萘的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ol301938z

文献信息

• SYNTHESIS, STRUCTURE AND USE OF FUNCTIONALIZED NAPHTHALENES
  申请人：Brummond Key M.

  公开号：US20130310558A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  Methods for the synthesis and use of functionalized, substituted naphthalenes are described. The functionalized, substituted naphthalenes display useful properties including liquid crystals and fluorescence properties, such as solvatochromatic fluorescence, with high quantum yields, Stoke's shift, and show emission maxima that are significantly red-shifted.

  描述了合成和使用功能化、取代萘的方法。这些功能化、取代萘显示出有用的特性，包括液晶和荧光特性，如溶剂致色荧光，具有高量子产率、斯托克斯位移，并显示出明显的红移的发射极值。
• A Cascade Approach to Naphthalene Derivatives from<i>o</i>-Alkynylbenzaldehydes and Enolizable Ketones via in-situ-Formed Acetals
  作者：Seetharaman Manojveer、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1002/ejoc.201500497

  日期：2015.7

  o-alkynylbenzaldehydes and enolizable ketones. In situ acetal formation assists the condensation between o-alkynylbenzaldehydes and enolizable ketones to give chalcone derivatives under Bronsted acidic conditions. In situ acetal formation facilitates the reaction by increasing the electrophilicity of the carbonyl carbon of the o-alkynylaldehyde through oxonium ion formation, and also by enhancing the nucleophilicity

  使用原位形成的缩醛策略，已经开发出一种简便的方法来从邻炔基苯甲醛和烯醇化酮合成萘衍生物。原位缩醛形成有助于邻炔基苯甲醛和烯醇化酮之间的缩合，在布朗斯台德酸性条件下得到查尔酮衍生物。原位缩醛形成通过氧鎓离子形成增加邻炔醛的羰基碳的亲电性，以及通过形成烯醇醚增强酮的 α 碳的亲核性来促进反应。形成的查耳酮经历反式到顺式异构化以实现炔-羰基复分解反应生成萘衍生物。
• NHC Brønsted base-catalyzed transformations of isochromene derivatives: regulation of products by the structures of carbene catalysts
  作者：Xing-Wen Fan、Ying Cheng

  DOI：10.1039/c2ob26622a

  日期：——

  Two different transformations of α-(isochromen-1-yl)ketones catalyzed by NHC Brønsted bases are reported. In the presence of a triazole carbene, α-(isochromen-1-yl)ketones isomerized into β-(2-(aroylmethylene)phenyl)-α,β-unsaturated ketones in 38–88% yields, while the same reaction catalyzed by an imidazole carbene produced 1-aroylnaphthalene derivatives in 90–99% yields. This work not only provides

  据报道，NHC布伦斯台德碱催化了两种不同的α-（异色-1-基-基）酮转化。在存在三唑卡宾的情况下，α-（异戊烯-1-基）酮以38-88％的产率异构化为β-（2-（芳酰基亚甲基）苯基）-α，β-不饱和酮，而相同的反应由咪唑卡宾以90-99％的产率生产1-芳基萘衍生物。这项工作不仅为合成新型的α，β-不饱和酮和多取代的萘​​衍生物提供了一种新方法，而且还促进了NHC催化剂在布朗斯台德碱催化领域的应用。
• FUNCTIONALIZED NAPHTHALENE FLUOROPHORES
  申请人：Brummond Kay M.

  公开号：US20130315841A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  Methods for the synthesis and use of functionalized, substituted naphthalenes are described. The functionalized, substituted naphthalenes display useful properties including liquid crystals and fluorescence properties, such as solvatochromatic fluorescence, with high quantum yields, Stoke's shift, and show emission maxima that are significantly red-shifted.

  本文描述了合成和使用官能化、取代萘的方法。这些官能化、取代萘具有有用的性质，包括液晶和荧光性质，如溶剂致色荧光，具有高的量子产率、斯托克斯位移，并显示出显著的红移发射峰。
• Synthesis, structure and use of functionalized naphthalenes
  申请人：Brummond Kay M.

  公开号：US09102703B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  Methods for the synthesis and use of functionalized, substituted naphthalenes are described. The functionalized, substituted naphthalenes display useful properties including liquid crystals and fluorescence properties, such as solvatochromatic fluorescence, with high quantum yields, Stoke's shift, and show emission maxima that are significantly red-shifted.

  本文描述了合成和使用功能化、取代萘的方法。这些功能化、取代萘具有有用的性质，包括液晶和荧光性质，如溶剂致色荧光，具有高量子产率、斯托克斯位移，并且显示出明显的红移发射极大值。