N-(2-chloro-2-phenylvinylthio)phthalimide | 131968-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-2-phenylvinylthio)phthalimide
• 英文别名: 2-[(E)-2-chloro-2-phenylethenyl]sulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 131968-46-2
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 315.78
• InChiKey: BXJHITDAEWQEDP-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-2-phenylvinylthio)phthalimide 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到3-氯-1-苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Phthalimidesulfenyl Chloride; Part VII:¹Synthesis of 2-Substituted 3-Chlorobenzo[b]thiophenes and Related Heteroaromatics

  摘要：

  将邻苯二甲酰亚胺基亚磺酰氯（1）加到二芳基或烷基（芳基）乙炔上会产生 (E)-ß-chlorovinylsulfenamides 3。这些物质与三氯化铝和其他路易斯酸反应，通过分子内亲电取代生成苯并[b]噻吩 6。该反应非常简单，而且似乎对乙烯基亚磺酰胺 3 双键上取代基的性质不敏感。按照同样的策略，还制备出了噻吩 11 和缩合噻喃 12。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25516
• 作为产物：
  描述：

  phthalimidesulfenyl chloride 、 苯乙炔 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(2-chloro-1-phenylvinylthio)phthalimide 、 N-(2-chloro-2-phenylvinylthio)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Phthalimidesulfenyl Chloride; Part VII:¹Synthesis of 2-Substituted 3-Chlorobenzo[b]thiophenes and Related Heteroaromatics

  摘要：

  将邻苯二甲酰亚胺基亚磺酰氯（1）加到二芳基或烷基（芳基）乙炔上会产生 (E)-ß-chlorovinylsulfenamides 3。这些物质与三氯化铝和其他路易斯酸反应，通过分子内亲电取代生成苯并[b]噻吩 6。该反应非常简单，而且似乎对乙烯基亚磺酰胺 3 双键上取代基的性质不敏感。按照同样的策略，还制备出了噻吩 11 和缩合噻喃 12。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25516

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES ET PROCÉDÉ D'UTILISATION CORRESPONDANT
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013119895A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Provided herein are thiophene compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various neurological disorders, including but not limited to, psychosis and schizophrenia.

  本文提供了噻吩化合物，其合成方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法。本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种神经系统疾病，包括但不限于精神病和精神分裂症。
• Heteroaryl Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150031709A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Provided herein are thiophene compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various neurological disorders, including but not limited to, psychosis and schizophrenia.

  本文提供了噻吩化合物、它们的合成方法、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物对于治疗、预防和/或管理各种神经系统疾病，包括但不限于精神病和精神分裂症，具有实用性。
• Heteroaryl compounds and methods of use thereof
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10189825B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  Provided herein are thiophene compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various neurological disorders, including but not limited to, psychosis and schizophrenia.

  本文提供了噻吩化合物、其合成方法、包含这些化合物的药物组合物及其使用方法。本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或控制各种神经系统疾病，包括但不限于精神病和精神分裂症。
• Capozzi, Giuseppe; Gori, Luciano; Menichetti, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1923 - 1928
  作者：Capozzi, Giuseppe、Gori, Luciano、Menichetti, Stefano、Nativi, Cristina

  DOI：——

  日期：——
• Phthalimidosulphenyl chloride: A synthetic equivalent of inaccessible sulphenyl chlorides
  作者：Giuseppe Capozzi、Luciano Gori、Stefano Menichetti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97027-8

  日期：1990.1