6-(5,5,8,8-四甲基-6,7-二氢萘-2-羰基)萘-2-羧酸 | 110952-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-(5,5,8,8-四甲基-6,7-二氢萘-2-羰基)萘-2-羧酸
• 英文名称: 6-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl)-2-naphthoic acid
• 英文别名: NMP0312；CD 564；6-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethylnaphthalene-2-carbonyl)naphthalene-2-carboxylic acid；6-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)carbonyl]-2-naphthalene carboxylic acid；6-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl)naphthalene-2-carboxylic acid；6-[(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)carbonyl]-2-naphthalenecarboxylic acid；6-(5,5,8,8-Tetramethyl-6,7-dihydronaphthalene-2-carbonyl)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 110952-26-6
• 化学式: C₂₆H₂₆O₃
• 分子量: 386.491
• InChiKey: RWYREGSYPCNZTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5,5,8,8-四甲基-6,7-二氢萘-2-羰基)萘-2-羧酸 在 盐酸 、 sodium borohydrid 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-[(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)hydroxymethyl]-2-naphthalene carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic naphthalenic derivatives, a process for preparing the same and

  摘要：

  一种双环萘化合物的化学式为##STR1## 其中A代表亚甲基或二亚甲基，可以被较低烷基取代或不取代，R1、R2、R3和R4代表氢或较低烷基，或当A代表二亚甲基时，R1和R3共同形成亚甲基或二亚甲基桥，R'代表氢、羟基、具有1-4个碳原子的烷氧基、具有1-4个碳原子的酰氧基或氨基，R"代表氢或具有1-4个碳原子的烷氧基，或r'和R"共同形成氧、甲烷基或羟亚胺基，R代表--CH2OH或--COR5，R5代表氢、--OR6或##STR2## R6代表氢、具有1-20个碳原子的烷基、单羟基烷基、多羟基烷基、芳基或芳基烷基，可以选择性地被取代，是糖的残基或##STR3## p为1、2或3，r'和r"各自独立地代表氢、较低烷基、单羟基烷基（可以被杂原子打断）、多羟基烷基、芳基或苄基，可以选择性地被取代，是氨基酸、氨基酯或氨基糖的残基，或r'和r"与它们所连接的氮原子共同形成被取代或未取代的杂环，以及该式（I）化合物的盐或其可选异构体。

  公开号：

  US04826969A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-(chlorocarbonyl)-2-naphthoate 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(5,5,8,8-四甲基-6,7-二氢萘-2-羰基)萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P450 CYP26A1，人类肝视黄酸羟化酶的新型和选择性抑制剂的开发与表征

  摘要：

  细胞色素P450 CYP26酶负责全反式维甲酸（t RA）的清除。抑制CYP26酶会增加内源性t RA浓度，并且是有吸引力的治疗靶标。但是，尚不存在现有的t RA代谢抑制剂对CYP26A1和CYP26B1的选择性和效力，因此尚未开发出选择性的CYP26A1或CYP26B1抑制剂。此处报道了首批CYP26A1选择性抑制剂的合成和强抑制活性。鉴定出一系列的nazole CYP26A1选择性抑制剂具有低nM效能。铅化合物3- {4- [2-（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基）-1,3-二氧戊环-2-基]苯基} 4 -丙酸（24）对CYP26A1有43倍的选择性，IC 50为340 nM。化合物24及其两个结构类似物也抑制了HepG2细胞中的t RA代谢，导致t RA增强RAR激活的能力。所鉴定的化合物具有成为旨在提高内源性t RA浓度的新型治疗方法的潜力，并且可用作与t RA共同治疗以抵抗治疗耐药性的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01780

文献信息

• Induction of apoptosis in cancer cells
  申请人：——

  公开号：US20030176506A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds that are inducers or inhibitors of apoptosis or apoptosis preceded by cell-cycle arrest. In addition, the present invention provides pharmaceutical compositions and methods for treating mammals with leukemia or other forms of cancer or for treating disease conditions caused by apoptosis of cells.

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。
• Use of a RAR-gamma-specific agonist ligand for increasing the rate of apoptosis
  申请人：——

  公开号：US20030092758A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The present invention relates to the use of at least one RAR receptor agonist ligand, particularly 6-[3-(adamantan-1-yl)-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl]naphthalene-2-carboxylic acid or 5-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrahydronaphthalene-2-yl)propenyl]thiophene-2-carboxylic acid, to prepare a pharmaceutical composition for increasing the rate of apoptosis in at least one cell population in which apoptosis may be induced by activating RAR-&ggr; receptors. The composition is particularly useful for treating a disease or disorder related to an insufficient rate of apoptosis in at least one cell population in which apoptosis may be induced by activating RAR-&ggr; receptors. The invention further relates to the use of at least one RAR receptor agonist ligand, particularly 6-[3-(adamantan-1-yl)-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl]naphthalene-2-carboxylic acid or 5-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrahydronaphthalene-2-yl)propenyl]thiophene-2-carboxylic acid, as the active ingredient in a pharmaceutical or cosmetic composition and the use of such RAR agonist ligands to treat various disorders associated with apoptosis, differentiation, and proliferation. The compositions of the present invention may be used to prevent and/or control photo-induced or chronological aging of the skin.

  本发明涉及使用至少一种RAR受体激动剂配体，特别是6-[3-(孔雀石-1-基)-4-(丙-2-炔氧基)苯基]萘-2-羧酸或5-[(E)-3-氧代-3-(5,5,8,8-四氢萘-2-基)丙烯基]噻吩-2-羧酸，用于制备一种药物组合物，以增加至少一种细胞群体中凋亡速率，其中通过激活RAR-γ受体可以诱导凋亡。该组合物特别适用于治疗与至少一种细胞群体中凋亡速率不足相关的疾病或紊乱，其中通过激活RAR-γ受体可以诱导凋亡。该发明还涉及使用至少一种RAR受体激动剂配体，特别是6-[3-(孔雀石-1-基)-4-(丙-2-炔氧基)苯基]萘-2-羧酸或5-[(E)-3-氧代-3-(5,5,8,8-四氢萘-2-基)丙烯基]噻吩-2-羧酸，作为药用或化妆品组合物中的活性成分，以及使用这些RAR激动剂配体治疗与凋亡、分化和增殖相关的各种紊乱。本发明的组合物可用于预防和/或控制皮肤的光致老化或年代老化。
• NOVEL AND SPECIFIC INHIBITORS OF CYTOCHROME P450 26 RETINOIC ACID HYDROXYLASE
  申请人：UNIVERSITY OF WASHINGTON THROUGH ITS CENTER FOR COMMERCIALIZATION

  公开号：US20160200703A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present disclosure is generally directed to compositions and methods for treating diseases that are ameliorated by the inhibition of CYP26 mediated retinoic acid metabolism. The compositions comprise compounds of formula (I). A repreid50000060307390 IB/345 nullsents aryl optionally substituted with one, two, three, or four groups that are each independently halogen, cyano, nitro, C 1-6 alkyl, C 1-6 haloalkyl, —NH 2 , —NH(C 1 -C 6 alkyl), —N(C 1 -C 6 alkyl) 2 , —OH, C 1 -C 6 alkoxy, and C 1 -C 6 haloalkoxy; X is a bond, —CH 2 —, —CHR 5 —, —C═CHR 4 —, —NR 4 —, —N═O—R 4 —, —O—, —S—, —SO—, —SO 2 —, —C(O)—, or —C(NR 4 )—, or X is of formula (a), (b) or (c), wherein each n is independently 1, 2, or 3; each R 4 is independently hydrogen or C 1-6 alkyl; R 5 is independently hydrogen, C 1-6 alkyl, or —OR 6 , where R 6 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyL C 3-12 cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, arylC 1-6 alkyl, heteroaryl, or heteroarylC 1-6 alkyl; Y is C 1-6 alkylene, C 2-6 alkenylene, or C 2-6 alkylylene moiety.

  本公开涉及的是组合物和治疗方法，用于治疗通过抑制CYP26介导的视黄酸代谢而改善的疾病。这些组合物包括公式（I）的化合物。其中，芳基可选地取代为一个、两个、三个或四个基团，每个基团独立地为卤素、氰基、硝基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、-NH2、-NH（C1-C6烷基）、-N（C1-C6烷基）2、-OH、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基；X为键，-CH2-，-CHR5-，-C═CHR4-，-NR4-，-N═O-R4-，-O-，-S-，-SO-，-SO2-，-C（O）-或-C（NR4）-，或X为公式（a）、（b）或（c），其中每个n独立地为1、2或3；每个R4独立地为氢或C1-6烷基；每个R5独立地为氢、C1-6烷基或-OR6，其中R6选自由氢基、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-12环烷基、杂环基、芳基、芳基C1-6烷基、杂芳基或杂芳基C1-6烷基；Y为C1-6烷基、C2-6烯基或C2-6烷基亚基。
• PPAR receptor activator compounds for treating cutaneous disorders/afflictions
  申请人：——

  公开号：US20020049250A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  Compounds of formula (I): 1 characteristically activators of receptors of PPAR type, are well suited for treating cutaneous disorders/afflictions, notably rosacea, intrinsic (or chronological) aging, pigmentation disorders, seborrhoeic function disorders, barrier function disorders and more particularly epidermal lipid secretion disorders, wound healing disorders, corticosteroid-induced cutaneous atrophies, or ulcers, immune system disorders, cardiovascular system conditions, and/or lipid metabolism disorders.

  化学式为(I)的化合物：1是PPAR类型受体激活剂，非常适合治疗皮肤疾病，特别是酒渣鼻、内在(或年龄)老化、色素沉着疾病、皮脂功能障碍、屏障功能障碍，尤其是表皮脂质分泌障碍、伤口愈合障碍、皮质类固醇引起的皮肤萎缩或溃疡、免疫系统障碍、心血管系统疾病和/或脂质代谢障碍。
• Methods of treating proteinuria
  申请人：Vaughan R. Michael

  公开号：US20050112123A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention provides methods of treating proteinuria, and treating renal disorders associated with proteinuria, the methods generally involving administering to an individual having such a disorder an effective amount of retinoic acid receptor agonist or a retinoid X receptor agonist.

  本发明提供了治疗蛋白尿和与蛋白尿相关的肾脏疾病的方法，这些方法一般涉及向患有此类疾病的个体施用有效量的维甲酸受体激动剂或维A酸X受体激动剂。