tert-butyl (S,E)-(4-phenylbut-3-en-2-yl)carbamate | 101507-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S,E)-(4-phenylbut-3-en-2-yl)carbamate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl N-[(1S,2E)-1-methyl-3-phenyl-2-propen-1-yl]carbamate；tert-butyl N-[(E,2S)-4-phenylbut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 101507-03-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: IQGIDYRGWBCFGY-IIANPFDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丙氨醛 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 nBu₃Sn(nBu)Cu(CN)Li₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 tert-butyl (S,E)-(4-phenylbut-3-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性γ-官能化（E）-烯丙基胺的立体选择性合成

  摘要：

  从衍生自天然氨基酸的氨基醛开始获得手性t- Boc保护的炔丙基胺。这些底物的甲锡化提供了容易的区域控制和立体控制的途径，形成了相应的γ-甲氧基化（E）-烯丙胺，它们是合成相应的γ-官能化的烯丙基体系的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00617-5

文献信息

• Tsuji-Trost Reaction of Non-Derivatized Allylic Alcohols
  作者：Sunisa Akkarasamiyo、Supaporn Sawadjoon、Andreas Orthaber、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/chem.201705164

  日期：2018.3.7

  Palladium‐catalyzed allylic substitution of non‐derivatized enantioenriched allylic alcohols with a variety of uncharged N‐, S‐, C‐ and O‐centered nucleophiles using a bidentate BiPhePhos ligand is described. A remarkable effect of the counter ion (X) of the XPd[κ2‐BiPhePhos][η3‐C3H5] was observed. When ClPd[κ2‐BiPhePhos][η3‐C3H5] (complex I) was used as catalyst, non‐reproducible results were obtained

  描述了使用双齿BiPhePhos配体用各种不带电荷的N-，S-，C-和O-中心的亲核试剂对非衍生化对映体富集的烯丙醇进行钯催化的烯丙基取代。所述XPD [κ的抗衡离子（X）的一个显着的效果2 [η-BiPhePhos] 3 -C 3 H ^ 5 ]进行了观察。当CLPD [κ 2 -BiPhePhos] [η 3 -C 3 H ^ 5 ]（络合物 我）作为催化剂，得到的非可重复的结果。通过X射线晶体学研究络合物，31P NMR光谱，和ESI-MS显示发生了分解，其中亚磷酸酯配体的一种被氧化成相应的磷酸盐，产生CLPD [κ 1 -BiPhePhosphite磷酸] [η 3 -C 3 H ^ 5 ]种类（复合 II） 。当氯化物被交换成较弱的协调光学传递函数-离子更稳定的计数器的Pd [κ 2 -BiPhePhos] [η 3 -C 3 H ^ 5 ] + + [光学传递函数] - （络合
• Enantioselective, Stereodivergent Hydroazidation and Hydroamination of Allenes Catalyzed by Acyclic Diaminocarbene (ADC) Gold(I) Complexes
  作者：Dimitri A. Khrakovsky、Chuanzhou Tao、Miles W. Johnson、Richard T. Thornbury、Sophia L. Shevick、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201601550

  日期：2016.5.10

  The gold‐catalyzed enantioselective hydroazidation and hydroamination reactions of allenes are presented herein. ADC gold(I) catalysts derived from BINAM were critical for achieving high levels of enantioselectivity in both transformations. The sense of enantioinduction is reversed for the two different nucleophiles, allowing access to both enantiomers of the corresponding allylic amines using the

  本文介绍了金催化的丙二烯的对映选择性氢化叠氮化和氢胺化反应。源自 BINAM 的 ADC 金 (I) 催化剂对于在两种转化中实现高水平的对映选择性至关重要。对于两种不同的亲核试剂，对映诱导的意义是相反的，允许使用相同的催化剂对映体获得相应烯丙胺的两种对映体。
• US4533657A
  申请人：——

  公开号：US4533657A

  公开（公告）日：1985-08-06
• A new stereoselective synthesis of chiral γ-functionalized (E)-allylic amines
  作者：Gianna Reginato、Alessandro Mordini、Flavia Messina、Alessandro Degl'Innocenti、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00617-5

  日期：1996.8

  Chiral t-Boc protected propargylic amines have been obtained starting from aminoaldehydes derived from natural aminoacids. Stannylcupration of these substrates affords an easy regio- and stereocontrolled route to the corresponding γ-stannylated (E)-allylamines which are useful intermediates for the synthesis of the corresponding γ-funtionalized allylic systems.

  从衍生自天然氨基酸的氨基醛开始获得手性t- Boc保护的炔丙基胺。这些底物的甲锡化提供了容易的区域控制和立体控制的途径，形成了相应的γ-甲氧基化（E）-烯丙胺，它们是合成相应的γ-官能化的烯丙基体系的有用中间体。