6-(5-((2-(甲基磺酰基)乙基氨基)甲基)呋喃-2-基)喹唑啉-4(3H)-酮 | 1334953-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-(5-((2-(甲基磺酰基)乙基氨基)甲基)呋喃-2-基)喹唑啉-4(3H)-酮
• 中文别名: 6-(5-((2-(甲基磺酰基)乙基氨基)甲基)呋喃-2-基)喹唑啉-4(3h)-酮
• 英文名称: 6-[5-({[2-(methylsulphonyl)ethyl]amino}methyl)furan-2-yl]quinazolin-4-ol
• 英文别名: 6-(5-((2-(methylsulfonyl)ethylamino)methyl)furan-2-yl)quinazolin-4(3H)-one；6-[5-[(2-methylsulfonylethylamino)methyl]furan-2-yl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1334953-74-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 347.395
• InChiKey: MLSBXWZCDMRNIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5-((2-(甲基磺酰基)乙基氨基)甲基)呋喃-2-基)喹唑啉-4(3H)-酮 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 拉帕替尼
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF LAPATINIB AND SALTS THEREOF BY MEANS OF NEW INTERMEDIATES

  摘要：

  本发明涉及一种新的高效合成活性药物成分拉帕替尼及其盐的过程。具体而言，本合成过程采用新的中间体，其中氨基功能受基团保护，在碱性环境中可被裂解，从而提供了更高的合成产率。

  公开号：

  US20150065710A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6-(5-((2-(甲基磺酰基)乙基氨基)甲基)呋喃-2-基)喹唑啉-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF LAPATINIB
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU LAPATINIB

  摘要：

  目前的工艺涉及一种改进的商业化工艺，用于制备公式-I的拉帕替尼或其药用可接受的对甲苯磺酸盐，涉及到公式-XVII、XVIII和XIX的新型中间体。目前的工艺利用Meerwein反应作为芳基C-C键形成步骤中的关键步骤，避免了传统合成拉帕替尼时使用昂贵的硼酸酯偶联化学方法。

  公开号：

  WO2014170910A1

文献信息

• METHODS FOR DETECTING AND REDUCING IMPURITIES OF LAPATINIB AND SALTS THEREOF
  申请人：Fontana Francesco

  公开号：US20120295928A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Impurities of lapatinib such as N-3-chloro-4-[(2-fluorobenzyl)oxy]phenyl}-6-[5-([2-(methylsulfonyl)ethyl]amino}methyl)furan-2-yl]quinazoline-4-amine compound of formula (I) or a salt thereof: and analytical methods for identifying and quantifying such impurities of Lapatinib and salts thereof are provided. Also provided is Lapatinib containing less than about 0.05 percent of this and related impurities and methods for preparing such pure forms of Lapatinib.

  拉帕替尼的杂质，如分子式为（I）的N-3-氯-4-[(2-氟苯基)氧基]苯基}-6-[5-([2-(甲磺酰基)乙基]氨基}甲基)呋喃-2-基]喹唑啉-4-胺化合物或其盐：提供了用于鉴定和定量拉帕替尼及其盐的这类杂质的分析方法。还提供了含有少于约0.05％的这种及相关杂质的拉帕替尼和制备这种纯度形式的方法。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING LAPATINIB<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DU LAPATINIB
  申请人：SCINOPHARM TAIWAN LTD

  公开号：WO2011116634A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Provided are a process for preparing lapatinib and its pharmaceutically acceptable salt by use of new intermediates, and a process for obtaining a pharmaceutical form of lapatinib ditosylate monohydrate.

  提供了一种利用新中间体制备拉帕替尼及其药用盐的过程，以及获取拉帕替尼二对甲苯磺酸盐一水合物的药用制剂的过程。
• METHODS FOR THE PREPARATION OF LAPATINIB AND THE SALTS THEREOF
  申请人：Fontana Francesco

  公开号：US20120245350A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Methods for the synthesis of the pharmaceutically active ingredient Lapatinib and the salts thereof are provided. In particular, such methods utilize intermediates in which the hydroxyl function is protected by a tetrahydropyranyl group providing greater solubility of the intermediates in common organic solvents.

  提供用于合成药用活性成分拉帕替尼及其盐的方法。特别地，这些方法利用中间体，其中羟基功能被四氢吡喃基保护，从而提供了更大的中间体在常见有机溶剂中的溶解度。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF LAPATINIB AND SALTS THEREOF BY MEANS OF NEW INTERMEDIATES
  申请人：F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：EP2921490A2

  公开（公告）日：2015-09-23

  The present invention refers to a new efficient process for the synthesis of the active pharmaceutical ingredient Lapatinib and salts thereof. In particular, the present synthesis is carried out employing new intermediates in which the amine function is protected by a group cleavable in basic milieu that provides a higher overall yield of the synthesis process.

  本发明涉及一种新的高效合成活性药物成分Lapatinib及其盐的过程。特别是，本合成过程采用新的中间体，在其中氨基功能被一种在碱性环境中可裂解的保护基所保护，从而提供了更高的合成总产率。
• Efficient Process for the Preparation of Lapatinib and Salts Thereof by Means of New Intermediates
  申请人：F.I.S. - Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：US20150322050A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention refers to a new efficient process for the synthesis of the active pharmaceutical ingredient Lapatinib and salts thereof. In particular, the present synthesis is carried out employing new intermediates in which the amine function is protected by a group cleavable in basic milieu that provides a higher overall yield of the synthesis process.

  本发明涉及一种新的高效合成活性药物成分拉帕替尼及其盐的过程。具体而言，本合成过程采用新的中间体，其中氨基功能由可在碱性介质中裂解的保护基保护，从而提高了合成过程的总产率。