N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-3-methyl-4-nitroaniline | 220158-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-3-methyl-4-nitroaniline
• 英文别名: (3-imidazol-1-ylpropyl)-(3-methyl-4-nitrophenyl)amine；N-(3-imidazol-1-ylpropyl)-3-methyl-4-nitroaniline
• CAS: 220158-90-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: WWERADVQPLYCNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-3-methyl-4-nitroaniline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、358.53 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N⁴-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-2-methyl-1,4-benzenediamine
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationship Studies of Novel Benzophenones Leading to the Discovery of a Potent, Next Generation HIV Nonnucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor

  摘要：

  Despite the progress of the past two decades, there is still considerable need for safe, efficacious drugs that target human immunodeficiency virus (HIV). This is particularly true for the growing number of patients infected with virus resistant to currently approved HIV drugs. Our high throughput screening effort identified a benzophenone template as a potential nonnucleoside reverse transcriptase inhibitor (NNRTI). This manuscript describes our extensive exploration of the benzophenone structure-activity relationships, which culminated in the identification of several compounds with very potent inhibition of both wild type and clinically relevant NNRTI-resistant mutant strains of HIV. These potent inhibitors include 70h (GW678248), which has in vitro antiviral assay IC50 values of 0.5 nM against wild-type HIV, 1 nM against the K103N mutant associated with clinical resistance to efavirenz, and 0.7 nM against the Y181C mutant associated with clinical resistance to nevirapine. Compound 70h has also demonstrated relatively low clearance in intravenous pharmacokinetic studies in three species, and it is the active component of a drug candidate which has progressed to phase 2 clinical studies.

  DOI：

  10.1021/jm050670l
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)咪唑 、 5-氟-2-硝基甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-3-methyl-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Use of cationic dibenzenic nitro compounds for dyeing keratin fibers, dye compositions and dyeing processes

  摘要：

  本发明涉及含有二苯基硝基化合物的染料组合物，其中至少包含一个阳离子基团Z，Z可选择自季铵化的脂肪链、含有至少一个季铵化饱和环的脂肪链和含有至少一个季铵化不饱和环的脂肪链，其作为直接染料在染色应用中用于角蛋白物质，特别是人类角蛋白纤维，尤其是头发，并且用于采用这些组合物的直接染色过程。

  公开号：

  US06468316B1

文献信息

• Cationic oxidation bases, their use for oxidation dyeing of keratin fibres, dyeing compositions and dyeing methods
  申请人：L'Oreal

  公开号：US06638321B1

  公开（公告）日：2003-10-28

  The invention relates to novel monobenzene oxidation bases containing at least one cationic group Z, Z being chosen from aliphatic chains containing at least one quaternized unsaturated ring, to their use for the oxidation dyeing of keratin fibers, to dye compositions containing them and to oxidation dyeing processes using them.

  该发明涉及含有至少一个阳离子基团Z的新型单苯氧化基，其中Z选自含有至少一个季铵化不饱和环的脂肪链，以及它们用于角蛋白纤维的氧化染色，含有它们的染料组合物和使用它们的氧化染色工艺。
• Developer components and their use for dyeing keratinic fibers
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel KGAA)

  公开号：US07081140B2

  公开（公告）日：2006-07-25

  Compositions for dyeing keratinic fibers, which contain p-phenylene-diamine derivative substituted by an imidazolyl group, the use of these compounds for dyeing keratinic fibers and a process for dyeing keratinic fibers using these compounds.

  含有咪唑基取代的对苯二胺衍生物的染料组合物，用于染色角蛋白纤维，并使用这些化合物染色角蛋白纤维的过程。
• Utilisation de composés nitres di-benzéniques cationiques en teinture des fibres kératiniques, compositions tinctoriales et procédés de teinture
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1020176A2

  公开（公告）日：2000-07-19

  L'invention a pour objet l'utilisation de composés nitrés di-benzéniques comportant au moins un groupement cationique Z, Z étant choisi parmi des chaînes aliphatiques quaternisées, des chaînes aliphatiques comportant au moins un cycle saturé quaternisé et des chaînes aliphatiques comportant au moins un cycle insaturé quaternisé, à titre de colorants directs dans des compositions destinées à la teinture des matières kératiniques et en particulier des compositions destinées à la teinture des fibres kératiniques humaines et notamment des cheveux, les compositions de teinture les contenant et le procédé de teinture directe les mettant en oeuvre.

  本发明的目的是使用含有至少一个阳离子基团 Z 的二苯硝基化合物，Z 可选 自季铵化脂族链、含有至少一个季铵化饱和环的脂族链和含有至少一个季铵 化不饱和环的脂族链、作为直接染料，用于角质材料染色组合物，特别是用于人类角质纤维，尤其是头发染色的组合物，含有它们的染料组合物和使用它们的直接染料工艺。
• NOUVELLES BASES D'OXYDATION CATIONIQUES, LEUR UTILISATION POUR LA TEINTURE D'OXYDATION DES FIBRES KERATINIQUES, COMPOSITIONS TINCTORIALES ET PROCEDES DE TEINTURE
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0928289A1

  公开（公告）日：1999-07-14
• BASES D'OXYDATION CATIONIQUES, LEUR UTILISATION POUR LA TEINTURE D'OXYDATION DES FIBRES KERATINIQUES, COMPOSITIONS TINCTORIALES ET PROCEDES
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0932602B1

  公开（公告）日：2004-03-03