3-cyclohexyl-2-tosyl-1,2-oxaziridine | 1446021-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-2-tosyl-1,2-oxaziridine
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxaziridine；3-cyclohexyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxaziridine
• CAS: 1446021-46-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: JOLRSCWHSBFGOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2-tosyl-1,2-oxaziridine 在 iron(II) chloride 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed kinetic resolution of N-sulfonyl oxaziridines

  摘要：

  我们开发了一种对N-磺酰基噁二唑的高选择性动力学拆分方法。该反应利用一种廉价且易于合成的铁双(恶唑啉)催化剂，促进噁二唑高效重排为其对应的N-磺酰基亚胺；无需牺牲试剂即可实现这种拆分。这一过程可轻松扩展至克级规模，从而为制备结构多样、手性纯的N-磺酰基噁二唑提供了一种实用方法，这些化合物可作为有机合成中的试剂使用。

  DOI：

  10.1039/c4sc01371a

文献信息

• Kinetic Resolution of Oxaziridines via Chiral Bifunctional Guanidine-Catalyzed Enantioselective α-Hydroxylation of β-Keto Esters
  作者：Xiaobin Lin、Sai Ruan、Qian Yao、Chengkai Yin、Lili Lin、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01614

  日期：2016.8.5

  efficient kinetic resolution of racemic oxaziridines has been realized via catalytic asymmetric α-hydroxylation of available β-keto esters. In the presence of a chiral bifunctional guanidine catalyst, a variety of optically active oxaziridines and chiral α-hydroxy β-keto esters were generated with excellent results (ee’s of up to 99% and 97% and yields of up to 44% and 54%, respectively).

  通过可利用的β-酮酯的催化不对称α-羟基化，已经实现了外消旋恶唑烷的有效动力学拆分。在手性双官能胍催化剂的存在下，生成了多种旋光性恶唑烷和手性α-羟基β-酮酸酯，具有优异的结果（ee高达99％和97％，产率高达44％和54％ ， 分别）。
• Organocatalytic Oxyamination of Azlactones: Kinetic Resolution of Oxaziridines and Asymmetric Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yin Zhu、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja404379n

  日期：2013.7.10

  example of oxyamination of azlactones with oxaziridines was realized using a chiral bisguanidinium salt. Efficient catalytic asymmetric oxyamination and kinetic resolution of oxaziridines occurred simultaneously. Various chiral oxazolin-4-one derivatives with potential biological activity were obtained (up to 92% ee). Meanwhile, a series of optically pure oxaziridines were recovered with up to 99% ee and

  使用手性双胍盐实现吖内酯与恶氮丙啶氧胺化的第一个实例。氧氮丙啶的高效催化不对称氧化胺化和动力学拆分同时发生。获得了具有潜在生物活性的各种手性 oxazolin-4-one 衍生物（高达 92% ee）。同时，回收了一系列光学纯氧氮杂环丙烷，ee 高达 99%，并成功用于 3-甲基-1H-吲哚和苯乙烯的不对称氧化胺化。还通过对照实验研究了三重立体分化过程。
• Bifunctional Ammonium Salt Catalyzed Asymmetric α-Hydroxylation of β-Ketoesters by Simultaneous Resolution of Oxaziridines
  作者：Johanna Novacek、Joseph A. Izzo、Mathew J. Vetticatt、Mario Waser

  DOI：10.1002/chem.201604153

  日期：2016.11.21

  Chiral bifunctional urea‐containing ammonium salts were found to be very efficient catalysts for asymmetric α‐hydroxylation reactions of β‐ketoesters with oxaziridines under base‐free conditions. The reaction is accompanied by a simultaneous kinetic resolution of the oxaziridine and a plausible and so far unprecedented bifunctional transition‐state model has been obtained by means of DFT calculations

  发现在无碱条件下，手性双官能含脲铵盐是β-酮酯与恶唑烷的不对称α-羟基化反应的非常有效的催化剂。该反应伴随有恶唑烷的同时动力学拆分，并且已经通过DFT计算获得了似乎可行的，迄今为止前所未有的双功能过渡态模型。
• 10.1007/s11426-024-2038-5
  作者：Wang, Pengxin、Zhang, Xiaoyong、Wang, Lingqing、Wang, Rui、Yang, Dongxu

  DOI：10.1007/s11426-024-2038-5

  日期：——

  Chirality transformation is a basic, attractive, and important strategy for obtaining enantioenriched products with desired chiral elements. The reported chirality conversion reaction often involves the process from one type of chirality to another one. To better utilize the chirality transformation strategy for obtaining two or more products with different chiral elements in a single reaction, a new

  手性转化是获得具有所需手性元素的对映体富集产物的基本、有吸引力且重要的策略。报道的手性转化反应通常涉及从一种手性到另一种手性的过程。为了更好地利用手性转化策略在一次反应中获得两种或多种具有不同手性元素的产物，本研究提出并成功实现了一种伴随手性转化方案的动力学拆分新方法。该过程用于苯酚化合物的不对称氧化以及氧氮丙啶的动力学拆分。在所开发的方法中，顺利地以高产率和对映选择性获得了多种产品，包括轴向手性酚、氧氮丙啶和α-羟基环酮。这些产品可以很容易地用于合成各种类型的手性配体，这是其他催化不对称反应的潜在选择。
• Iron-catalyzed kinetic resolution of N-sulfonyl oxaziridines
  作者：Kevin S. Williamson、James W. Sawicki、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1039/c4sc01371a

  日期：——

  We have developed a highly selective kinetic resolution of N-sulfonyl oxaziridines. This reaction utilizes an inexpensive and easily synthesized iron bis(oxazoline) catalyst to promote the efficient rearrangement of oxaziridines to the corresponding N-sulfonyl imides; no sacrificial reagents are required to effect this resolution. This process is readily translated to gram scale, which provides a practical method for the preparation of structurally diverse, enantiopure N-sulfonyl oxaziridines for use as reagents in organic synthesis.

  我们开发了一种对N-磺酰基噁二唑的高选择性动力学拆分方法。该反应利用一种廉价且易于合成的铁双(恶唑啉)催化剂，促进噁二唑高效重排为其对应的N-磺酰基亚胺；无需牺牲试剂即可实现这种拆分。这一过程可轻松扩展至克级规模，从而为制备结构多样、手性纯的N-磺酰基噁二唑提供了一种实用方法，这些化合物可作为有机合成中的试剂使用。