(R,R)-(+)-α-<(1-phenylethyl)amino>-α-(2-chlorophenyl)acetonitrile hydochloride | 87712-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-(+)-α-<(1-phenylethyl)amino>-α-(2-chlorophenyl)acetonitrile hydochloride
• 英文别名: (2R)-2-(2-chlorophenyl)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]acetonitrile;hydrochloride
• CAS: 87712-74-1
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂*ClH
• 分子量: 307.222
• InChiKey: SASYWWFWIOYCHY-KKJWGQAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 (R,R)-(+)-α-<(1-phenylethyl)amino>-α-(2-chlorophenyl)acetonitrile hydochloride 以 氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,5-Dichloro-6-(2-chloro-phenyl)-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-1H-pyrazin-2-one 、 3,5-Dichloro-6-(2-chloro-phenyl)-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过异常的手性转移过程的新型非对称合成的对阻异构体6-芳基吡嗪酮。

  摘要：

  （S，S）-α-[（1-苯乙基）氨基]-α-（2-碘苯基）乙腈与（COCl）（2）在甲苯或氯苯中的环化反应，得到阻转异构的吡嗪酮（aS，S）6-（ 2-α-碘苯基）-3，5-二氯-1-（1-苯乙基）-2（1H）-吡嗪酮，产率为57％。在芳环上具有较小的邻位取代基（F，Cl，CH（3），CF（3），OCH（3）），可以从环化反应中获得阻转异构体的混合物。制备的所有单个阻转异构体在室温下均稳定。除了邻氟取代的阻转异构体以外，所有其他在高温下都是稳定的。本文描述了吡嗪酮的立体选择性合成，并提出了一种通过有趣的手性转移形成机制。

  DOI：

  10.1021/jo9811930
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R,R)-(+)-α-<(1-phenylethyl)amino>-α-(2-chlorophenyl)acetonitrile hydochloride
  参考文献：
  名称：

  Mai, Khuong; Patil, Ghanshyam, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 14, p. 1299 - 1304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Strecker synthesis: isolation of pure enantiomers and mechanistic implications
  作者：David M. Stout、Lawrence A. Black、W. L. Matier

  DOI：10.1021/jo00174a046

  日期：1983.12
• STOUT, D. M.;BLACK, L. A.;MATIER, W. L., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5369-5373
  作者：STOUT, D. M.、BLACK, L. A.、MATIER, W. L.

  DOI：——

  日期：——
• MAI, KHUONG;PATIL, GHANSHYAM, SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 14, 1299-1304
  作者：MAI, KHUONG、PATIL, GHANSHYAM

  DOI：——

  日期：——