2-Ethoxy-4-hydroxy-3-methyl-4-(3-methylimidazo[1,5-a]pyridin-8-yl)cyclobut-2-en-1-one | 1360899-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-Ethoxy-4-hydroxy-3-methyl-4-(3-methylimidazo[1,5-a]pyridin-8-yl)cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 1360899-00-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: KVJWYKKPBAXFIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(3-bromo-2-pyridyl)methyl]acetamide 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.57h， 生成 3-ethoxy-4-hydroxy-2-methyl-4-(3-methylimidazo[1,5-a]pyridin-8-yl)cyclobut-2-enone 、 2-Ethoxy-4-hydroxy-3-methyl-4-(3-methylimidazo[1,5-a]pyridin-8-yl)cyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  环丁烯酮重排的新见解：天然合成的生成ROS的抗癌药Cribrostatin的全合成6

  摘要：

  在连续流动条件下，芳基和杂芳基环丁烯酮重排反应的产率很高。前者显示了一个哈米特相关σ我提供了强有力的证据表明，electrocyclisation是限速步骤，具有后过渡状态。已使用DFT和CCSD（T）方法对反应进行了建模，后者与实验速率常数具有极好的相关性。cribrostatin 6（一种抗肿瘤和抗微生物剂）的短而有效的全合成，可以局部证明这种方法的价值。

  DOI：

  10.1002/chem.201102263