(4S,6R)-6-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-4-propanal | 91111-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4S,6R)-6-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-4-propanal
• 英文别名: 3-[(4S,6R)-6-methyl-2-oxo-1,3-dioxan-4-yl]propanal
• CAS: 91111-15-8
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: QJBVMKFHPXGMEZ-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-6-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-4-propanal 在 Rh/Al₂O₃ 六甲基磷酰三胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl nonactate
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成（+） -甲基nonactate和（ - ） - 8-外延-nonactate经由非对称cycloadditive路线

  摘要：

  描述了对（+）-甲基壬酸酯（2）和（-甲基-8-壬酸酯（3））的对映选择性，这种合成策略的基础是不对称的亚硝酸甲硅烷基酯环加成和不对称的还原，这是关键syn-1,3-二醇中间体4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92241-x
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (4R,6R)-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester 在 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,6R)-6-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-4-propanal
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成（+） -甲基nonactate和（ - ） - 8-外延-nonactate经由非对称cycloadditive路线

  摘要：

  描述了对（+）-甲基壬酸酯（2）和（-甲基-8-壬酸酯（3））的对映选择性，这种合成策略的基础是不对称的亚硝酸甲硅烷基酯环加成和不对称的还原，这是关键syn-1,3-二醇中间体4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92241-x

文献信息

• Enantiodivergent syntheses of (+)- and (-)-nonactic acid and the total synthesis of nonactin
  作者：Paul A. Bartlett、James D. Meadows、Eckhard Ottow

  DOI：10.1021/ja00330a045

  日期：1984.9
• Enantioselective syntheses of (+)-methyl nonactate and (−)-methyl 8-epi-nonactate via asymmetric cycloadditive route
  作者：Byeang Hyean Kim、Ju Young Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92241-x

  日期：1992.4

  Enantioselective routes to (+)-methyl nonactate (2 and (−)-methyl 8-epi-nonactate (3) are described. The cornerstone of this synthetic strategy is a combination of asymmetric silyl nitronate cycloaddition and asymmetric reduction, which provides the key syn-1,3-diol intermediate 4.

  描述了对（+）-甲基壬酸酯（2）和（-甲基-8-壬酸酯（3））的对映选择性，这种合成策略的基础是不对称的亚硝酸甲硅烷基酯环加成和不对称的还原，这是关键syn-1,3-二醇中间体4。