N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-fluorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-fluorobenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₈FNO₃
• 分子量: 303.333
• InChiKey: XFZPFXBCEIIELC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-fluorobenzamide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1-(3-fluorophenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  共振极化概念解释了1-（取代的苯基）-6,7-二甲氧基-3,4-二氢和-1,2,3,4-四氢异喹啉中极性取代基效应的传播

  摘要：

  借助13 C和15研究了1-（取代的苯基）-6,7-二甲氧基-3,4-二氢-和-1,2,3,4-四氢异喹啉中苯基取代基的感应和共振效应的传播。N NMR化学位移和从头算。取代基诱导的化学位移变化（SCS）与双取代基参数方程式相关。共轭（ρ的贡献- [R ）和nonconjugative效应（ρ ˚F进行了分析），并给出了两个系列在整个异喹啉部分上取代基引起的变化的图谱。借助谐振极化概念可以使实验结果合理化。这意味着要考虑不同共振结构的取代基敏感平衡，即电子离​​域，以及芳环取代基对其相对贡献的影响。对于四氢异喹啉，氮孤对的离域作用（立体电子效应）尤为重要。还对二氢异喹啉衍生物的Mulliken原子电荷进行了相关分析。该结果支持异喹啉部分对取代基敏感的极化的概念，即使通过NMR方法获得的极化模式与计算电荷所预测的极化模式并不完全相同。以前，局部π极化和扩展极化的概念已用于解释芳族侧链衍生物内

  DOI：

  10.1021/jo0507946
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 间氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Josiphos型Binaphane配体用于铱催化的1-芳基取代的二氢异喹啉的对映选择性加氢。

  摘要：

  描述了一系列Josiphos型双苯甲醚配体的简便合成方法和有用的应用。这些手性二膦的铱络合物在具有挑战性的1-芳基取代的二氢异喹啉底物的不对称氢化中显示出出色的对映选择性和良好的反应性（完全转化，高达> 99％ee，4000 TON）。使用40％HBr（水溶液）作为添加剂可显着改善这些催化剂的不对称诱导。该转化提供了对手性1-芳基取代的四氢异喹啉的高效和对映选择性的途径，这在天然产物和生物活性分子中非常重要且常见。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03251