syn-2-hydroxymethyl-1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-butane-1,4-diol | 108763-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: syn-2-hydroxymethyl-1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-butane-1,4-diol
• CAS: 108763-70-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: COHJPGMWYAOKAX-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-2-hydroxymethyl-1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-butane-1,4-diol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 、 dipyridine chromium trioxide 、 copper(II) sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 2-((2R,4S,5S)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  鬼臼木质素的全合成：探索性研究

  摘要：

  迄今为止，以亲电子环封闭为关键步骤的鬼臼毒素的方法至今仍未能产生具有正确相对构型的四氢萘骨架。立体化学方面的考虑使我们可以提议作为前体，其中顺式取代的二恶烷环可能是必不可少的立体控制元素。通过低选择性的Aldol缩合反应制备了α-环糊精。关键的闭环失败是因为当在路易斯酸条件下，氧被引入到2-苯基-1，3-二恶烷中时，在C-4处的氧具有高反应活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87655-9
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 syn-2-hydroxymethyl-1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  鬼臼木质素的全合成：探索性研究

  摘要：

  迄今为止，以亲电子环封闭为关键步骤的鬼臼毒素的方法至今仍未能产生具有正确相对构型的四氢萘骨架。立体化学方面的考虑使我们可以提议作为前体，其中顺式取代的二恶烷环可能是必不可少的立体控制元素。通过低选择性的Aldol缩合反应制备了α-环糊精。关键的闭环失败是因为当在路易斯酸条件下，氧被引入到2-苯基-1，3-二恶烷中时，在C-4处的氧具有高反应活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87655-9

文献信息

• Total synthesis of podophyllum lignans : an exploratory study
  作者：J. Van der Eycken、P. De Clercq、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87655-9

  日期：1986.1

  tetralin framework with the correct relative configuration. Stereochemical considerations allowed us to propose as a precursor, in which the cis-substituted dioxane ring could be an essential stereocontrolling element. was obtained with low selectivity via aldol condensation of . The crucial ring closure failed because of the high reactivity under Lewis acid conditions of the oxygen at C-4, when incorporated

  迄今为止，以亲电子环封闭为关键步骤的鬼臼毒素的方法至今仍未能产生具有正确相对构型的四氢萘骨架。立体化学方面的考虑使我们可以提议作为前体，其中顺式取代的二恶烷环可能是必不可少的立体控制元素。通过低选择性的Aldol缩合反应制备了α-环糊精。关键的闭环失败是因为当在路易斯酸条件下，氧被引入到2-苯基-1，3-二恶烷中时，在C-4处的氧具有高反应活性。