8-(N-(4-methoxyphenyl)amino)-3,4-diphenylisocoumarin | 1147303-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-(N-(4-methoxyphenyl)amino)-3,4-diphenylisocoumarin
• 英文别名: 8-(4-Methoxyanilino)-3,4-diphenylisochromen-1-one
• CAS: 1147303-89-6
• 化学式: C₂₈H₂₁NO₃
• 分子量: 419.48
• InChiKey: XSZXZKYQBXULBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 2-(4-甲氧基苯氨基)-苯甲酸 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到8-(N-(4-methoxyphenyl)amino)-3,4-diphenylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳烃或杂芳烃羧酸与炔烃的铑催化偶联反应，无废合成稠合杂环化合物

  摘要：

  在空气中，在铑/铜催化剂体系的存在下，2-氨基和2-羟基苯甲酸与内部炔烃的直接氧化偶联有效地进行，从而得到相应的8-取代的异香豆素衍生物，其中一些表现出固态荧光。根据条件，可以从2-（芳基氨基）苯甲酸选择性地合成4-乙烯基咔唑。还描述了杂芳烃羧酸以及芳族二酸与炔烃的氧化偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo900396z

文献信息

• Waste-Free Synthesis of Condensed Heterocyclic Compounds by Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Substituted Arene or Heteroarene Carboxylic Acids with Alkynes
  作者：Masaki Shimizu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo900396z

  日期：2009.5.1

  of 2-amino- and 2-hydroxybenzoic acids with internal alkynes proceeds efficiently in the presence of a rhodium/copper catalyst system under air to afford the corresponding 8-substituted isocoumarin derivatives, some of which exhibit solid-state fluorescence. Depending on conditions, 4-ethenylcarbazoles can be synthesized selectively from 2-(arylamino)benzoic acids. The oxidative coupling reactions of

  在空气中，在铑/铜催化剂体系的存在下，2-氨基和2-羟基苯甲酸与内部炔烃的直接氧化偶联有效地进行，从而得到相应的8-取代的异香豆素衍生物，其中一些表现出固态荧光。根据条件，可以从2-（芳基氨基）苯甲酸选择性地合成4-乙烯基咔唑。还描述了杂芳烃羧酸以及芳族二酸与炔烃的氧化偶联反应。