styryl N,N-diisopropylcarbamate | 648927-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: styryl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: 2-Phenylethenyl dipropan-2-ylcarbamate；2-phenylethenyl N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 648927-70-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: WXZMTDREZDTZJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  styryl N,N-diisopropylcarbamate 、 频那醇硼烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 三氟甲苯 、 C₂₆H₃₆FeOP₂ 作用下， 以60 %的产率得到(R)-2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  烯醇氨基甲酸酯的不对称催化硼氢化反应实现对映选择性 Matteson 同系化

  摘要：

  铑催化的烯醇氨基甲酸酯的不对称硼氢化反应产生具有良好对映选择性的α-硼基氨基甲酸酯。通过使用改进的 Juila 烯化反应，可以制备具有中等Z选择性的烯醇氨基甲酸酯原料；然后，它们可以作为所得的E / Z混合物使用，利用主要Z异构体在定向硼氢化中更快的反应性。光学活性的α-硼基氨基甲酸酯参与与格氏试剂的Matteson型同系化，其中O-氨基甲酸酯被取代，具有高度的光学活性守恒，以提供对映体富集的仲硼酸酯。

  DOI：

  10.1055/a-2106-1461

文献信息

• 1-(<i>N,N</i>-Diisopropylcarbamoyloxy)-1-tosyl-1-alkenes—<i>a</i>²<i>d</i>¹ Synthons via Tandem Umpolung
  作者：Yue-Lei Chen、Dieter Hoppe

  DOI：10.1021/jo900347s

  日期：2009.6.5

  have been developed as an a2d1 synthon via tandem umpolung. Upon addition of Grignard reagents and further quench by carbonyl compounds, this synthon produces α,α′-branched-α′-oxygenated ketones. Strategically, this widely applicable method installs respectively a carbanion unit and a carbonyl unit formally onto the α-carbon and the carbonyl center of an aldehyde in one-pot.

  1-（N，N- -Diisopropylcarbamoyloxy）-1-甲苯磺酰基烯烃已经被开发作为一个2 d 1点通过串联极性转换的合成子。在添加格利雅试剂和羰基化合物进一步骤冷的，这种合成子产生α，α ' -支化-α ' -oxygenated酮。从战略上讲，这种广泛应用的方法是在一个罐中分别将碳负离子单元和羰基单元分别正式安装在醛的α-碳和羰基中心上。
• Asymmetric Catalytic Hydroboration of Enol Carbamates Enables an Enantioselective Matteson Homologation
  作者：Joseph M. Ready、Dmitry M. Kuznetsov

  DOI：10.1055/a-2106-1461

  日期：2023.11

  A rhodium-catalyzed asymmetric hydroboration of enol carbamates yields α-boryl carbamates with a good enantioselectivity. The enol carbamate starting materials can be prepared with moderate Z-selectivity by using a modified Juila olefination; they can then be used as the resulting E/Z mixtures, taking advantage of the faster reactivity of the major Z-isomers in the directed hydroboration. Optically

  铑催化的烯醇氨基甲酸酯的不对称硼氢化反应产生具有良好对映选择性的α-硼基氨基甲酸酯。通过使用改进的 Juila 烯化反应，可以制备具有中等Z选择性的烯醇氨基甲酸酯原料；然后，它们可以作为所得的E / Z混合物使用，利用主要Z异构体在定向硼氢化中更快的反应性。光学活性的α-硼基氨基甲酸酯参与与格氏试剂的Matteson型同系化，其中O-氨基甲酸酯被取代，具有高度的光学活性守恒，以提供对映体富集的仲硼酸酯。