6-bromo-2-(tert-butyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-bromo-2-(tert-butyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 6-Bromo-2-tert-butyl-3,1-benzoxazin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: PGXVRYXCKRBALR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-叔丁基羰基-4-溴苯胺 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver(I) acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以41 %的产率得到6-bromo-2-(tert-butyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  由苯胺及其衍生物构建苯并恶嗪酮

  摘要：

  在此，我们报道了一种Rh(III)催化的直接邻-C-H键羰基化反应，以苯胺及其高原子经济性衍生物构建苯并恶嗪酮的策略。有趣的是，当添加过量的Ac 2 O时，苯胺原位生成相应的酰胺，并引导随后的C-H键羰基化形成苯并恶嗪酮。当安装烷基酰胺导向基团时，可以实现广泛的官能团耐受性。此外，该方法可以方便地对一些带有芳胺基团的药物进行衍生化，显示出其潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01511