(Z)-5-(2,3,4-trihydroxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one | 1208534-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-5-(2,3,4-trihydroxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-2-sulfanylidene-5-[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1208534-98-8
• 化学式: C₁₀H₇NO₄S₂
• 分子量: 269.302
• InChiKey: IFRZEGIVAJENFR-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(2,3,4-trihydroxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one 、 乙酸酐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89.6%的产率得到(Z)-4-((4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzene-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  5-苯甲酰内苯并噻唑啉-4-酮作为细菌Mur Ligases的多靶标抑制剂

  摘要：

  Mur连接酶参与细菌肽聚糖生物合成的细胞内途径，并构成了诱人的药物靶标，尽管到目前为止尚未被充分利用。合成了一系列羟基取代的5-亚苄基硫唑烷丁-4-酮，并作为Mur连接酶的抑制剂进行了测试。最有效的化合物5a 具有抗MurD-F的活性，IC 50值在2至6μm之间，使其成为有希望的Mur连接酶的多靶点抑制剂。还研究了对不同菌株的抗菌活性，对蛋白激酶的抑制活性，5a 的致突变性和遗传毒性，并进行了动力学和NMR研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900449
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 2,3,4-三羟基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(Z)-5-(2,3,4-trihydroxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-苯甲酰内苯并噻唑啉-4-酮作为细菌Mur Ligases的多靶标抑制剂

  摘要：

  Mur连接酶参与细菌肽聚糖生物合成的细胞内途径，并构成了诱人的药物靶标，尽管到目前为止尚未被充分利用。合成了一系列羟基取代的5-亚苄基硫唑烷丁-4-酮，并作为Mur连接酶的抑制剂进行了测试。最有效的化合物5a 具有抗MurD-F的活性，IC 50值在2至6μm之间，使其成为有希望的Mur连接酶的多靶点抑制剂。还研究了对不同菌株的抗菌活性，对蛋白激酶的抑制活性，5a 的致突变性和遗传毒性，并进行了动力学和NMR研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900449

文献信息

• 5-Benzylidenethiazolidin-4-ones as Multitarget Inhibitors of Bacterial Mur Ligases
  作者：Tihomir Tomašić、Nace Zidar、Andreja Kovač、Samo Turk、Mihael Simčič、Didier Blanot、Manica Müller-Premru、Metka Filipič、Simona Golič Grdadolnik、Anamarija Zega、Marko Anderluh、Stanislav Gobec、Danijel Kikelj、Lucija Peterlin Mašič

  DOI：10.1002/cmdc.200900449

  日期：2010.2.1

  Mur ligases participate in the intracellular path of bacterial peptidoglycan biosynthesis and constitute attractive, although so far underexploited, targets for antibacterial drug discovery. A series of hydroxy‐substituted 5‐benzylidenethiazolidin‐4‐ones were synthesized and tested as inhibitors of Mur ligases. The most potent compound 5 a was active against MurD–F with IC50 values between 2 and 6 μm

  Mur连接酶参与细菌肽聚糖生物合成的细胞内途径，并构成了诱人的药物靶标，尽管到目前为止尚未被充分利用。合成了一系列羟基取代的5-亚苄基硫唑烷丁-4-酮，并作为Mur连接酶的抑制剂进行了测试。最有效的化合物5a 具有抗MurD-F的活性，IC 50值在2至6μm之间，使其成为有希望的Mur连接酶的多靶点抑制剂。还研究了对不同菌株的抗菌活性，对蛋白激酶的抑制活性，5a 的致突变性和遗传毒性，并进行了动力学和NMR研究。