2-(4-dodecylthiophen-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 919079-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(4-dodecylthiophen-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-(4-Dodecylthiophen-2-YL)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 919079-93-9
• 化学式: C₂₁H₃₇BO₂S
• 分子量: 364.401
• InChiKey: UWKJYNVERFNYED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-dodecylthiophen-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 、 4,7-二溴-5,6-二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到4,7-bis(4-dodecylthiophen-2-yl)-5,6-dinitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型硝基取代的苯并噻二唑作为低氧条件下肿瘤细胞的荧光探针

  摘要：

  大多数实体瘤细胞缺氧，难以追踪和测量。合成了一种新的化合物4,7-双（4-十二烷基噻吩-2-基）-5,6-二硝基苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑（BTTD - NO 2），专门用于标记缺氧细胞。在本文中。MTT法检测BTTD - NO 2对MG63细胞无细胞毒性。用BTTD - NO 2培养MG63细胞时在缺氧条件下24 h，在细胞质中观察到强烈的红色荧光分布。流式细胞仪检测结果表明，缺氧条件下MG63细胞中有65％被标记为强红色荧光，而缺氧条件下只有2.4％被标记为红色。此外，实时RT-PCR证明BTTD - NO 2可以刺激细胞中硝基还原酶的高基因表达，进而提高BTTD - NO 2向BTTD - NH 2的转化率。证明了BTTD - NO 2的荧光被低氧条件下的肿瘤细胞中的硝基还原后，其硝基还原为氨基后，在细胞质中会发出强烈的红色荧光。这些结果表明，BTTD - NO 2具有作为用于肿瘤检测的优良荧光探针的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.019
• 作为产物：
  描述：

  3-十二烷基噻吩 在 盐酸 、 正丁基锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(4-dodecylthiophen-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  新型硝基取代的苯并噻二唑作为低氧条件下肿瘤细胞的荧光探针

  摘要：

  大多数实体瘤细胞缺氧，难以追踪和测量。合成了一种新的化合物4,7-双（4-十二烷基噻吩-2-基）-5,6-二硝基苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑（BTTD - NO 2），专门用于标记缺氧细胞。在本文中。MTT法检测BTTD - NO 2对MG63细胞无细胞毒性。用BTTD - NO 2培养MG63细胞时在缺氧条件下24 h，在细胞质中观察到强烈的红色荧光分布。流式细胞仪检测结果表明，缺氧条件下MG63细胞中有65％被标记为强红色荧光，而缺氧条件下只有2.4％被标记为红色。此外，实时RT-PCR证明BTTD - NO 2可以刺激细胞中硝基还原酶的高基因表达，进而提高BTTD - NO 2向BTTD - NH 2的转化率。证明了BTTD - NO 2的荧光被低氧条件下的肿瘤细胞中的硝基还原后，其硝基还原为氨基后，在细胞质中会发出强烈的红色荧光。这些结果表明，BTTD - NO 2具有作为用于肿瘤检测的优良荧光探针的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.019

文献信息

• Carbazole Dyes with Alkyl-functionalized Thiophenes for Dye-sensitized Solar Cells: Relation between Alkyl Chain Length and Photovoltaic Performance
  作者：Yu Uemura、Shogo Mori、Kohjiro Hara、Nagatoshi Koumura

  DOI：10.1246/cl.2011.872

  日期：2011.8.5

  Carbazole dyes with different lengths of alkyl group on oligothiophene were newly synthesized to study the influence of the chain length on photovoltaic performance of dye-sensitized solar cells. I...

  新合成了在低聚噻吩上具有不同长度烷基的咔唑染料，以研究链长对染料敏化太阳能电池光伏性能的影响。一世...