2-dimethylamino-2-(2-thienyl)acetonitrile | 15190-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-dimethylamino-2-(2-thienyl)acetonitrile
• 英文别名: α-(Dimethylamino)-α-(2-thienyl)acetonitrile；2-dimethylamino-2-(thien-2-yl)acetonitrile；2-(Dimethylamino)-2-(thiophen-2-yl)acetonitrile；2-(dimethylamino)-2-thiophen-2-ylacetonitrile
• CAS: 15190-02-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂S
• mdl: MFCD09863429
• 分子量: 166.247
• InChiKey: URQJGINXGUXZQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylamino-2-(2-thienyl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N²,N²-Dimethyl-2-thiophen-2-yl-butane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationship of Trimebutine Derivatives.

  摘要：

  通过利用异氰酸酯和腈的烷基化或酰基化反应合成了三美布丁衍生物。这些化合物的结肠收缩作用被进行了研究，发现T-1815具有强烈的结肠推进活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1168
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-dimethylamino-2-(2-thienyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩-2-羧酰胺作为新型阿片受体激动剂，具有强效镇痛作用和减少便秘

  摘要：

  目前，对具有较少副作用的新型镇痛剂存在显着未满足的需求。在这项研究中，我们对先前在人工智能 (AI) 虚拟筛选中发现的命中化合物进行了结构修饰，并发现了具有新结构支架的强效镇痛剂苯并[b]噻吩-2-甲酰胺类似物（化合物25 ）。我们研究了化合物25介导的阿片受体信号通路，发现这种外消旋化合物通过环磷酸腺苷 (cAMP) 和 β-arrestin-2 介导的通路激活 mu-阿片受体，具有很强的效力和功效，并伴随着伤害感受素- orphanin FQ 阿片肽和 δ-阿片受体通过 cAMP 通路，效力较弱。化合物25在热刺激疼痛（ED 50值为 127.1 ± 34.65 μg/kg）和炎症诱导的异常性疼痛模型中引起有效的镇痛作用，其胃肠道转运抑制和镇痛耐受性低于吗啡。总体而言，这项研究揭示了一种降低副作用风险的新型镇痛剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114728

文献信息

• Antiinflammatory-4,5-dicyclic-2-(substituted thio)-imidazoles and their
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04159338A1

  公开（公告）日：1979-06-26

  Antiinflammatory 4,5-dicyclic-2-(substituted thio)-imidazoles and their corresponding sulfoxides and sulfones, such as, 4-(4-fluorophenyl)-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl)-5-(2-thienyl)-1H-i midazole, useful for treating arthritis and related diseases.

  抗炎性4,5-二环-2-(取代硫)-咪唑及其相应的亚砜和磺酰化物，例如4-(4-氟苯基)-2-(1,1,2,2-四氟乙基磺酰基)-5-(2-噻吩基)-1H-咪唑，可用于治疗关节炎和相关疾病。
• Ethylamines substituées, leur procédé de préparation, leur utilisation comme médicament et leurs intermédiaires de synthèse
  申请人：JOUVEINAL S.A.

  公开号：EP0446097A1

  公开（公告）日：1991-09-11

  Ethylamines de formule générale (I) dans laquelle : R1 est un radical hétéroaryle ou est phényle éventuellement mono, di ou tri-substitué, R2 est alkyle, R3 et R4 sont l'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur sans toutefois représenter tous deux l'hydrogène, R5 est un hétéroaryle ou est un radical phényle éventuellement mono, di ou tri-substitué, Q est éthylène-1,2-diyle ou un groupe cyclopropane-1,2-diyle, et leurs sels d'addition avec des acides. Médicament comprenant une éthylamine (I), destiné notamment au traitement des affections neurologiques et/ou psychiques.

  通式(I)的乙胺 其中 ： R1 是杂芳基或任选的单取代、二取代或三取代苯基、 R2 是烷基 R3 和 R4 是氢或低级烷基，但两者均不代表氢、 R5 是杂芳基或任选的单取代、二取代或三取代苯基、 Q 是乙烯-1,2-二基或环丙烷-1,2-二基，以及它们与酸的加成盐。包含乙胺 (I) 的药物，特别用于治疗神经和/或心理疾病。
• Generation and Reactions of Ammonium Ylides in Basic Two-Phase Systems: Convenient Synthesis of Cyclopropanes, Oxiranes and Alkenes Substituted with Electron-Withdrawing Groups
  作者：Andrzej Jończyk、Anna Konarska

  DOI：10.1055/s-1999-2757

  日期：1999.7
• An efficient method for synthesis of symmetrical diketones via reaction of .alpha.-amino-.alpha.-arylacetonitriles (masked acyl anion equivalents) with alkyl dibromides
  作者：Kazumasa Takahashi、Masahiro Matsuzaki、Katsuyuki Ogura、Hirotada Iida

  DOI：10.1021/jo00159a027

  日期：1983.6
• TAKAHASHI, KAZUMASA;MATSUZAKI, MASAHIRO;OGURA, KATSUYUKI;IIDA, HIROTADA, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 11, 1909-1912
  作者：TAKAHASHI, KAZUMASA、MATSUZAKI, MASAHIRO、OGURA, KATSUYUKI、IIDA, HIROTADA

  DOI：——

  日期：——