3-(N⁴-Acetylsulfanilamino)-4,5-dimethylisoxazol | 91960-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N⁴-Acetylsulfanilamino)-4,5-dimethylisoxazol
• 英文别名: Acetamide, N-[4-[[(4,5-dimethyl-3-isoxazolyl)amino]sulfonyl]phenyl]-；N-[4-[(4,5-dimethyl-1,2-oxazol-3-yl)sulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 91960-06-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 309.346
• InChiKey: OBEYSNBUFVGRTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-216oC (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N⁴-Acetylsulfanilamino)-4,5-dimethylisoxazol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 磺胺曲沙唑
  参考文献：
  名称：

  新型天然芳基磺酰胺分子的设计、合成和细胞毒活性

  摘要：

  伯芳基磺酰胺官能团在多种药物中占有重要地位。然而，天然芳基磺酰胺相对较少。本工作首先合成了两种新型芳基磺酰胺天然产物，然后设计并合成了一系列源自天然芳基磺酰胺的新型分子，并系统评价了它们对A875、HepG2和MARC145细胞系的体外细胞毒活性。结果表明，与对照5-氟尿嘧啶(5-FU)相比，这些芳基磺酰胺衍生物中的一些对测试细胞系表现出显着良好的细胞毒活性，例如化合物10l、10p、10q和10r。特别是，含有咔唑部分的潜在分子10q对所有测试的细胞系表现出最高的抑制活性，IC50值分别为4.19±0.78、3.55±0.63和2.95±0.78μg/mL。这将有可能从人烟稀少的天然产物中发现新型药物化合物，从而产生有效的抗癌药物。

  DOI：

  10.3390/molecules27051479
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,5-二甲基-3-异噁唑)氨基甲酸1,1-二甲基乙酯 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 生成 3-(N⁴-Acetylsulfanilamino)-4,5-dimethylisoxazol
  参考文献：
  名称：

  Discovery and synthesis of a potent sulfonamide ETB selective antagonist

  摘要：

  The synthesis and structure activity relationships of a series of sulfonamide endothelin antagonists are described. In the course of our modification studies, we discovered ETB selective antagonists. The most potent compound 15f displays IC50 values of 1.7 mu M and 0.002 mu M to ETA and ETB receptors, respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00366-8

文献信息

• Design, Synthesis, and Cytotoxic Activity of Novel Natural Arylsulfonamide-Inspired Molecules
  作者：Wenbo Huang、Liqiao Shi、Manli Liu、Zhigang Zhang、Fang Liu、Tong Long、Shaohua Wen、Daye Huang、Kaimei Wang、Ronghua Zhou、Wei Fang、Hongtao Hu、Shaoyong Ke

  DOI：10.3390/molecules27051479

  日期：——

  arylsulfonamide functional groups feature prominently in diverse pharmaceuticals. However, natural arylsulfonamides are relatively infrequent. In this work, two novel arylsulfonamide natural products were first synthesized, and then a series of novel molecules derived from natural arylsulfonamides were designed and synthesized, and their in vitro cytotoxic activities against A875, HepG2, and MARC145 cell lines

  伯芳基磺酰胺官能团在多种药物中占有重要地位。然而，天然芳基磺酰胺相对较少。本工作首先合成了两种新型芳基磺酰胺天然产物，然后设计并合成了一系列源自天然芳基磺酰胺的新型分子，并系统评价了它们对A875、HepG2和MARC145细胞系的体外细胞毒活性。结果表明，与对照5-氟尿嘧啶(5-FU)相比，这些芳基磺酰胺衍生物中的一些对测试细胞系表现出显着良好的细胞毒活性，例如化合物10l、10p、10q和10r。特别是，含有咔唑部分的潜在分子10q对所有测试的细胞系表现出最高的抑制活性，IC50值分别为4.19±0.78、3.55±0.63和2.95±0.78μg/mL。这将有可能从人烟稀少的天然产物中发现新型药物化合物，从而产生有效的抗癌药物。
• Discovery and synthesis of a potent sulfonamide ETB selective antagonist
  作者：Yasuhiko Kanda、Tadashi Takahashi、Yoshitaka Araki、Toshiro Konoike、Shin-ichi Mihara、Masafumi Fujimoto

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00366-8

  日期：2000.8

  The synthesis and structure activity relationships of a series of sulfonamide endothelin antagonists are described. In the course of our modification studies, we discovered ETB selective antagonists. The most potent compound 15f displays IC50 values of 1.7 mu M and 0.002 mu M to ETA and ETB receptors, respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Development of Ligands for the Super Conserved Orphan G Protein-Coupled Receptor GPR27 with Improved Efficacy and Potency
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Monika Wozniak、Dayana Abboud、Alexander Rasch、Aenne-Dorothea Liebing、Antti Poso、Thales Kronenberger、Claudia Stäubert、Stefan A. Laufer、Julien Hanson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02030

  日期：2023.12.28