3-(3,4-dichlorobenzyl)flavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorobenzyl)flavone
• 英文别名: 3-[(3,4-Dichlorophenyl)methyl]-2-phenylchromen-4-one
• 化学式: C₂₂H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 381.258
• InChiKey: UVPMAJPGYRIVGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dichlorobenzyl)flavone 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到4-(3,4-dichlorobenzyl)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-5(3)-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  用肼处理 3-苄基色酮、3-苄基黄酮及其 4-硫代类似物合成吡唑

  摘要：

  吡唑 13-24 的合成是通过在热吡啶中用水合肼处理 3-苄基色酮 1-5、3-苄基黄酮 6-12 及其 4-硫代类似物 25-29 来完成的。讨论了形成吡唑 13-24 的合理反应机制。由于每个互变异构体（OH--N 和 NH--O）中存在分子内氢键，因此在 [D6]DMSO 中的 1H NMR 研究允许观察到两种吡唑环状互变异构体的存在。对一些模型吡唑进行了 GIAO/B3LYP/6-311++G** 计算，为核磁共振实验观察提供了理论基础。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600043