2-(2 cyclopentenyl)pyridine | 77873-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2 cyclopentenyl)pyridine
• 英文别名: 2-Cyclopent-2-en-1-ylpyridine
• CAS: 77873-82-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: IJNFIGNYEVQCBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 、 2-氰基吡啶 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERNARDI R.; CARONNA T.; MORROCCHI S.; TRALDI P., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 2, 155-156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinitiated substitution reactions of 2 and 4-pyridinecarbonitrile with cyclopentene
  作者：R. Bernardi、T. Caronna、S. Morrocchi、P. Traldi

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80174-8

  日期：1981.1

  The photoreactions of 4 and 2-pyridinecarbonitrile with cyclopentene carried out in acetone or in acetonitrile solutions lead, respectively, to 4-(2 cyclopentenyl)-pyridine 1 and 2-(2 cyclopentenyl)pyridine 2. From 2-pyridinecarbonitrile a little amount of ketone 3 is obtained.

  在丙酮或乙腈溶液中进行的4和2-吡啶腈与环戊烯的光反应分别导致4-（2环戊烯基）-吡啶1和2-（2环戊烯基）吡啶2。得到酮3。
• Asymmetric Photochemical [2 + 2]-Cycloaddition of Acyclic Vinylpyridines through Ternary Complex Formation and an Uncontrolled Sensitization Mechanism
  作者：Zebediah C. Girvin、Laura F. Cotter、Hyung Yoon、Steven J. Chapman、James M. Mayer、Tehshik P. Yoon、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.2c09690

  日期：2022.11.2

  Stereochemical control of photochemical reactions that occur via triplet energy transfer remains a challenge. Suppressing off-catalyst stereorandom reactivity is difficult for highly reactive open-shell intermediates. Strategies for suppressing racemate-producing, off-catalyst pathways have long focused on formation of ground state, substrate-catalyst chiral complexes that are primed for triplet energy

  通过三重态能量转移发生的光化学反应的立体化学控制仍然是一个挑战。对于高反应性开壳中间体来说，抑制催化剂外立体无规反应性是很困难的。抑制产生外消旋体、脱催化剂途径的策略长期以来一直集中在基态底物-催化剂手性配合物的形成上，与脱催化剂对应物相比，这些手性配合物为通过光催化剂进行三线态能量转移做好了准备。在此，我们描述了一种策略，其中手性催化剂缔合的乙烯基吡啶和非缔合的游离乙烯基吡啶底物都可以被 Ir(III) 光催化剂敏化，但在 [2 + 2] 光环加成中实现了高水平的非对映选择性和对映选择性通过一个首选的、高度组织化的过渡国家。这种机械范式与目前在光化学转化中实现高水平立体控制的方法不同，但却是互补的。