6-(二甲基氨基)-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 | 31435-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 6-(二甲基氨基)-3,4-二氢-1(2H)-萘酮
• 中文别名: 6-(二甲基氨基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮
• 英文名称: 6-(dimethylamino)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 6-Dimethylamino-1-tetralon；6-(dimethylamino)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 31435-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD00099464
• 分子量: 189.257
• InChiKey: KLJWFFXNAZUXFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  344.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(二甲基氨基)-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 硫酸 、 溴 作用下， 反应 4.0h， 以76%的产率得到2,2-dibromo-6-(dimethylamino)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氯化钛促进微波条件下新型咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种由 2-氨基吡啶与 α-卤代酮反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的新方法。关键试剂是氯化钛 (IV)，它似乎是一种强脱水剂，可促进推定的席夫碱中间体的形成，后者随后环化形成产物。反应在微波条件下快速进行。评估了多种反应条件，包括反应温度、溶剂和其他路易斯酸。检查了 α-卤代酮和 2-氨基吡啶底物中取代模式的各种组合，以评估反应的范围。该反应对两种底物中的取代基都非常敏感，尤其是那些具有碱性或配位能力的底物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918490
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 potassium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 反应 24.0h， 以42%的产率得到6-(二甲基氨基)-3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  深红色和近红外X吨染料用于快速活细胞成像

  摘要：

  在这项工作中，已经通过一种方便有效的方法合成了两种x吨染料（H-hNR和TF-hNR）。这两种染料表现出深红色和近红外发射，高荧光量子产率和良好的光稳定性。通过X射线晶体结构分析和密度泛函理论计算研究了它们的结构-光学性质。活细胞成像数据显示，H-hNR和TF-hNR可以快速染色低浓度的A549和HeLa细胞。出色的光物理和成像特性使其成为活细胞成像中很有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00981

文献信息

• Development and Mechanistic Studies of Iron-Catalyzed Construction of Csp²–B Bonds via C–O Bond Activation
  作者：Shasha Geng、Juan Zhang、Shuo Chen、Zhengli Liu、Xiaoqin Zeng、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01937

  日期：2020.7.17

  Herein we describe an iron-catalyzed borylation of alkenyl and aryl carbamates through the activation of a C–O bond. This protocol exhibits high efficiency, a broad substrate scope, and the late-stage borylation of biorelevant compounds, thus providing potential applications in medicinal chemistry. Moreover, this method enables orthogonal transformations of phenol derivatives and also offers good opportunities

  在本文中，我们描述了通过C-O键的活化，铁催化的烯基和芳基氨基甲酸酯的硼酸酯化反应。该方案显示出高效率，广泛的底物范围以及生物相关化合物的后期硼化，因此在药物化学中提供了潜在的应用。而且，该方法能够使酚衍生物进行正交转化，并且还为合成多取代的芳烃提供了良好的机会。初步的机理研究表明，通过自由基途径的Fe II / Fe III催化循环可能与反应有关。
• 4H-THIENO[3,2-C]CHROMENE-BASED INHIBITORS OF NOTUM PECTINACETYLESTERASE AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：BARBOSA Joseph

  公开号：US20120302562A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Compounds that may be used to inhibit Notum Pectinacetylesterase are described, as well as compositions comprising them, and methods of their use to treat diseases and disorders affecting bone.

  描述了可以用来抑制Notum果胶乙酰酯酶的化合物，以及包含它们的组合物，以及它们用于治疗影响骨骼的疾病和紊乱的方法。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013033228A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present description relates to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods for use thereof to treat or ameliorate bacterial infections caused by wild-type and multi-drug resistant Gram-negative and Gram-positive pathogens. The present description further relates to a compound having activity toward wild-type and MDR bacteria. The present description also relates to a compound having activity against quinolone-resistant Gram-negative strains (including MDR strains) as well as antibacterial activity to MDR resistant Gram-positive pathogens (including MRSA strains).

  本描述涉及化合物、形式、以及其制药组合物，以及治疗或改善由野生型和多药耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体引起的细菌感染的方法。本描述还涉及一种对野生型和MDR细菌具有活性的化合物。本描述还涉及一种对喹诺酮耐药革兰氏阴性菌株（包括MDR菌株）具有活性以及对MDR耐药革兰氏阳性病原体（包括MRSA菌株）具有抗菌活性的化合物。
• C–O Bond Silylation Catalyzed by Iron: A General Method for the Construction of Csp²–Si Bonds
  作者：Juan Zhang、Yun Zhang、Shasha Geng、Shuo Chen、Zhengli Liu、Xiaoqin Zeng、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00633

  日期：2020.4.3

  The iron-catalyzed construction of Csp2–Si bonds via unreactive C–O bonds possesses a challenging topic in organic chemistry. Herein we report an iron-catalyzed silylation of aryl and alkenyl carbamates via C–O bond activation. This protocol features high efficiency and a broad substrate scope, enabling the late-stage silylation of biorelevant compounds and thus providing a good method to access valuable

  通过非反应性C-O键的铁催化Csp 2 -Si键结构在有机化学中具有挑战性。在这里，我们报告通过C–O键激活的铁催化的芳基和烯基氨基甲酸酯的甲硅烷基化反应。该方案具有高效和广泛的底物范围的特​​点，可实现生物相关化合物的后期甲硅烷基化，从而提供了一种访问药物化学中有价值的基序的好方法。此外，该方案能够使酚衍生物进行正交转化，并且还允许通过氨基甲酸酯基团作为指导基团来合成多取代的芳烃。
• A Fast-Response Red Shifted Fluorescent Probe for Detection of H2S in Living Cells
  作者：Ismail Ismail、Zhuoyue Chen、Xiuru Ji、Lu Sun、Long Yi、Zhen Xi

  DOI：10.3390/molecules25030437

  日期：——

  Near-infrared (NIR) fluorescent probes are attractive tools for bioimaging applications because of their low auto-fluorescence interference, minimal damage to living samples, and deep tissue penetration. H2S is a gaseous signaling molecule that is involved in redox homeostasis and numerous biological processes in vivo. To this end, we have developed a new red shifted fluorescent probe 1 to detect physiological

  近红外 (NIR) 荧光探针是生物成像应用的有吸引力的工具，因为它们的自发荧光干扰低、对活体样本的损伤最小，以及深层组织穿透。H2S 是一种气体信号分子，参与氧化还原稳态和体内许多生物过程。为此，我们开发了一种新的红移荧光探针 1 来检测活细胞中的生理 H2S。探针 1 基于作为红移荧光团的罗丹明衍生物和作为 H2S 受体的 7-硝基 1,2,3-苯并恶二唑 (NBD) 胺的硫解作用。探针 1 在缓冲液 (pH 7.4) 中与 H2S 反应后，在 660 nm 处显示快速荧光增强（约 10 倍开启，k2 = 29.8 M-1s-1），以及活化的红移产物的荧光量子产率可以达到 0.29。探针1还表现出对H 2 S的高选择性和灵敏度。此外，1 具有细胞膜渗透性和线粒体靶向性，可用于活细胞中内源性硫化氢的成像。我们相信这种红移荧光探针可以成为研究 H2S 生物学的有用工具。