3,5-Diphenyl-4-methylsulfinyl-isoxazol | 16495-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Diphenyl-4-methylsulfinyl-isoxazol
• 英文别名: 4-Methyl-sulfinyl-3,5-diphenyl-isoxazol；4-methanesulfinyl-3,5-diphenyl-isoxazole；3,5-Diphenyl-4-methylsulfinyl-isoxazole；4-methylsulfinyl-3,5-diphenyl-1,2-oxazole
• CAS: 16495-87-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: UENFQBBCAIHKLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(methylthio)-3,5-diphenylisoxazole 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到3,5-Diphenyl-4-methylsulfinyl-isoxazol
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3介导的亲电子环化和2-炔-1-酮基O-甲基肟的亚磺酰化反应合成4-亚磺酰基异恶唑

  摘要：

  通过AlCl 3介导的2-炔-1-酮O-甲基肟的亲电环化/亚磺酰基化，已经开发了一种合成4-亚磺酰基异恶唑的有效方法。值得注意的是，N-芳基硫烷基琥珀酰亚胺被用作亲电试剂，用于构建4-芳基硫烷基异恶唑，并且4-烷基硫烷基异恶唑与二烷基二硫化物作为亲电试剂接触。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00256

文献信息

• Bravo,P.; Ponti,P.P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1973, vol. 10, p. 669 - 670
  作者：Bravo,P.、Ponti,P.P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-Sulfenyl Isoxazoles through AlCl₃-Mediated Electrophilic Cyclization and Sulfenylation of 2-Alkyn-1-one <i>O</i>-Methyloximes
  作者：Wen-Chao Gao、Yu-Fei Cheng、Hong-Hong Chang、Xing Li、Wen-Long Wei、Peng Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00256

  日期：2019.4.5

  An efficient method for the synthesis of 4-sulfenyl isoxazoles has been developed via AlCl3-mediated electrophilic cyclization/sulfenylation of 2-alkyn-1-one O-methyloximes. Remarkably, N-arylsulfanylsuccinimides are employed as electrophiles for the construction of 4-arylsulfanyl isoxazoles, and 4-alkylsulfanyl isoxazoles are accessed with dialkyl disulfides as electrophiles.

  通过AlCl 3介导的2-炔-1-酮O-甲基肟的亲电环化/亚磺酰基化，已经开发了一种合成4-亚磺酰基异恶唑的有效方法。值得注意的是，N-芳基硫烷基琥珀酰亚胺被用作亲电试剂，用于构建4-芳基硫烷基异恶唑，并且4-烷基硫烷基异恶唑与二烷基二硫化物作为亲电试剂接触。