3-chloro-5-(4-methylpiperazino)-6,7-dihydro-5H-dibenzothiocin | 74801-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-chloro-5-(4-methylpiperazino)-6,7-dihydro-5H-dibenzothiocin
• 英文别名: 1-(2-chloro-11,12-dihydro-10H-benzo[b][1]benzothiocin-12-yl)-4-methylpiperazine
• CAS: 74801-55-1
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₂S
• 分子量: 358.935
• InChiKey: JUJIBUHWRMASKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-(4-methylpiperazino)-6,7-dihydro-5H-dibenzothiocin 、 顺丁烯二酸 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3-Chloro-6,7-dihydro-5H-12-thia-dibenzo[a,d]cycloocten-5-yl)-4-methyl-piperazine; compound with (Z)-but-2-enedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-chloro-5-(4-methylpiperazino)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,g]thiocin, an eight-membered ring homologue of the neuroleptic agent octoclothepin

  摘要：

  乙酸二乙酯与2-(4-氯苯硫基)苄氯化物发生烷基化反应，随后水解和脱羧得到3-[2-(4-氯苯硫基)苯基]丙酸（IV）；其氯化物经氯化铝处理低收率环化成4-(4-氯苯硫基)茚酮（V）。相应的甲基哌嗪衍生物VIII通过中间体VI和VII制备而成。3-(2-巯基苯基)丙酸与5-氯-2-碘苯甲酸反应，随后酯化得到二酯XVI，经Dieckmann反应在甲苯中用氢化钠环化得到乙酸乙酯3-氯-5-羟基-7H-二苯并[b,g]硫代吲哚-6-羧酸酯（XVII）。酸水解得酮XVIII，经中间体XX和XXI转化得到目标化合物II。该产物具有轻微的中枢抑制活性，但缺乏神经阻滞剂的特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19800491
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-碘苯甲酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 铜 、 叔丁醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 137.5h， 生成 3-chloro-5-(4-methylpiperazino)-6,7-dihydro-5H-dibenzothiocin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-chloro-5-(4-methylpiperazino)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,g]thiocin, an eight-membered ring homologue of the neuroleptic agent octoclothepin

  摘要：

  乙酸二乙酯与2-(4-氯苯硫基)苄氯化物发生烷基化反应，随后水解和脱羧得到3-[2-(4-氯苯硫基)苯基]丙酸（IV）；其氯化物经氯化铝处理低收率环化成4-(4-氯苯硫基)茚酮（V）。相应的甲基哌嗪衍生物VIII通过中间体VI和VII制备而成。3-(2-巯基苯基)丙酸与5-氯-2-碘苯甲酸反应，随后酯化得到二酯XVI，经Dieckmann反应在甲苯中用氢化钠环化得到乙酸乙酯3-氯-5-羟基-7H-二苯并[b,g]硫代吲哚-6-羧酸酯（XVII）。酸水解得酮XVIII，经中间体XX和XXI转化得到目标化合物II。该产物具有轻微的中枢抑制活性，但缺乏神经阻滞剂的特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19800491

文献信息

• SINDELAR K.; HOLUBEK J.; SVATEK E.; PROTIVA M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 2, 491-503
  作者：SINDELAR K.、 HOLUBEK J.、 SVATEK E.、 PROTIVA M.

  DOI：——

  日期：——
• SINDELAR, K.;PROTIVA, M.;DLABAC, A.;BARTOSOVA, M.
  作者：SINDELAR, K.、PROTIVA, M.、DLABAC, A.、BARTOSOVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-chloro-5-(4-methylpiperazino)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,g]thiocin, an eight-membered ring homologue of the neuroleptic agent octoclothepin
  作者：Karel Šindelář、Jiří Holubek、Emil Svátek、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19800491

  日期：——

  Alkylation of diethyl malonate with 2-(4-chlorophenylthio)benzyl chloride, the following hydrolysis and decarboxylation gave 3-[2-(4-chlorophenylthio)phenyl]propionic acid (IV); its chloride was cyclized in low yield by treatment with aluminium chloride to 4-(4-chlorophenylthio)indanone (V). The corresponding methylpiperazine derivative VIII was prepared viaintermediates VI and VII. A reaction of 3-(2-mercaptophenyl)propionic acid with 5-chloro-2-iodobenzoic acid and the following esterification resulted in the diester XVI which was cyclized by a Dieckmann reaction using sodium hydride in toluene to give ethyl 3-chloro-5-hydroxy-7H-dibenzo[b,g]thiocin-6-carboxylate (XVII). The acid hydrolysis afforded the ketone XVIII which was transformed via the intermediates XX and XXI to the title compound II. The product has a mild central depressant activity but it lacks the character of a neuroleptic agent.

  乙酸二乙酯与2-(4-氯苯硫基)苄氯化物发生烷基化反应，随后水解和脱羧得到3-[2-(4-氯苯硫基)苯基]丙酸（IV）；其氯化物经氯化铝处理低收率环化成4-(4-氯苯硫基)茚酮（V）。相应的甲基哌嗪衍生物VIII通过中间体VI和VII制备而成。3-(2-巯基苯基)丙酸与5-氯-2-碘苯甲酸反应，随后酯化得到二酯XVI，经Dieckmann反应在甲苯中用氢化钠环化得到乙酸乙酯3-氯-5-羟基-7H-二苯并[b,g]硫代吲哚-6-羧酸酯（XVII）。酸水解得酮XVIII，经中间体XX和XXI转化得到目标化合物II。该产物具有轻微的中枢抑制活性，但缺乏神经阻滞剂的特性。