1.3-Dichlor-propanon-(2)-<2.4-dinitro-phenylhydrazon> | 60642-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1.3-Dichlor-propanon-(2)-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>
• 英文别名: 1.3-Dichloraceton-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>；sym-Dichloraceton-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>；1,3-dichloro-acetone-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；1,3-Dichlor-aceton-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；N-(1,3-dichloropropan-2-ylideneamino)-2,4-dinitroaniline
• CAS: 60642-12-8
• 化学式: C₉H₈Cl₂N₄O₄
• 分子量: 307.093
• InChiKey: YGALYKCUUFMAKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基氨基)乙酸乙酯 、 1.3-Dichlor-propanon-(2)-<2.4-dinitro-phenylhydrazon> 生成 1,3-Diamino-N,N'-dimethyl-N,N'-bis-aethoxycarbonylmethyl-propanon-(2)-<2,4-dinitrophenylhydrazon>
  参考文献：
  名称：

  RINK; FEIDEN, Archiv der Pharmazie, 1962, vol. 295, p. 121 - 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙酮 、 2,4-二硝基苯肼 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1.3-Dichlor-propanon-(2)-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and Mechanism of Oxidation of Aliphatic Secondary Alcohols by Benzyltrimethylammonium Chlorobromate

  摘要：

  水中乙酸介质中，苄基三甲基氯溴化铵（BTMACB）氧化几种仲醇，生成相应的酮。该反应对BTMACB和醇均为一级反应。该反应未能引发丙烯腈的聚合。四丁基氯化铵对反应速率没有影响。所提出的活性氧化物种是氯溴酸根离子。苯二酚-a-d（PhCDOHPh）的氧化表现出显著的一级动力学同位素效应（298 K时kH/kD = 5.61）。溶剂组成的影响表明，随着溶剂极性的增加，反应速率加快。该反应易受取代基的极性和立体效应的影响。有人提出了一种机制，即速率决定步骤涉及氢负离子的转移。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16081

文献信息

• Kinetics and Mechanism of Oxidation of Aliphatic Secondary Alcohols by Benzyltrimethylammonium Chlorobromate
  作者：Pradeep K. Sharma

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16081

  日期：——

  Oxidation of several secondary alcohols by benzyltrimethylammonium chlorobromate (BTMACB) in aqueous acetic acid leads to the formation of corresponding ketones. The reaction is first order with respect to BTMACB and the alcohols. The reaction failed to induce the polymerization of acrylonitrile. There is no effect of tetrabutylammonium chloride on the reaction rate. The proposed reactive oxidizing species is chlorobromate ion. The oxidation of benzhydrol-a-d (PhCDOHPh) exhibited a substantial primary kinetic isotope effect (kH/kD = 5.61 at 298 K). The effect of solvent composition indicated that the rate increases with an increase in the polarity of the solvent. The reaction is susceptible to both the polar and steric effects of the substituents. A mechanism involving transfer of a hydride ion in the rate-determining step has been proposed.

  水中乙酸介质中，苄基三甲基氯溴化铵（BTMACB）氧化几种仲醇，生成相应的酮。该反应对BTMACB和醇均为一级反应。该反应未能引发丙烯腈的聚合。四丁基氯化铵对反应速率没有影响。所提出的活性氧化物种是氯溴酸根离子。苯二酚-a-d（PhCDOHPh）的氧化表现出显著的一级动力学同位素效应（298 K时kH/kD = 5.61）。溶剂组成的影响表明，随着溶剂极性的增加，反应速率加快。该反应易受取代基的极性和立体效应的影响。有人提出了一种机制，即速率决定步骤涉及氢负离子的转移。
• RINK; FEIDEN, Archiv der Pharmazie, 1962, vol. 295, p. 121 - 126
  作者：RINK、FEIDEN

  DOI：——

  日期：——