Pentyl-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-amine | 1042542-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Pentyl-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-amine
• 英文别名: N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)pentan-1-amine
• CAS: 1042542-47-1
• 化学式: C₁₁H₂₄N₂
• mdl: MFCD11159899
• 分子量: 184.325
• InChiKey: QPTYQMYLSPQQOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzothiophene-4-acetyl chloride 、 Pentyl-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-amine 生成 2-Benzo[b]thiophen-4-yl-N-pentyl-N-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-acetamide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的阿片类镇痛药。2.新型N-[（2-氨基环己基）芳基]乙酰胺衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  本文描述了新型N-[（2-氨基环己基）芳基]乙酰胺衍生物的κ阿片受体亲和力和mu / k阿片受体选择性的化学合成和结构-活性关系（SAR）的发展。通过考虑对原型kappa选择性激动剂PD117302（反式-N-甲基-N- [2-（ 1-吡咯烷基）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺）（1）。报道了23种新化合物的Kappa和mu阿片受体结合亲和力。观察到，通过C-4位连接的苯并[b]噻吩芳族系统获得了最佳的mu / kappa受体选择性，根据空间和电子参数进行讨论。酰胺键已被反向酰胺，酯，氨基亚甲基，硫代酰胺和仲酰胺取代。这些等排物中最好的是N-甲基酰胺。与未取代的化合物，例如化合物14，反式-（+/-）-N-甲基-N- [2- []相比，PD117302的吡咯烷环在3-位被羟基亚甲基取代提高了mu /κ选择性。 3-（羟甲基）-1-吡咯烷基]环己基] -4-苯并[b]呋喃乙酰胺单盐酸盐，mu

  DOI：

  10.1021/jm00127a036
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨乙基)吡咯烷 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Pentyl-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的阿片类镇痛药。2.新型N-[（2-氨基环己基）芳基]乙酰胺衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  本文描述了新型N-[（2-氨基环己基）芳基]乙酰胺衍生物的κ阿片受体亲和力和mu / k阿片受体选择性的化学合成和结构-活性关系（SAR）的发展。通过考虑对原型kappa选择性激动剂PD117302（反式-N-甲基-N- [2-（ 1-吡咯烷基）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺）（1）。报道了23种新化合物的Kappa和mu阿片受体结合亲和力。观察到，通过C-4位连接的苯并[b]噻吩芳族系统获得了最佳的mu / kappa受体选择性，根据空间和电子参数进行讨论。酰胺键已被反向酰胺，酯，氨基亚甲基，硫代酰胺和仲酰胺取代。这些等排物中最好的是N-甲基酰胺。与未取代的化合物，例如化合物14，反式-（+/-）-N-甲基-N- [2- []相比，PD117302的吡咯烷环在3-位被羟基亚甲基取代提高了mu /κ选择性。 3-（羟甲基）-1-吡咯烷基]环己基] -4-苯并[b]呋喃乙酰胺单盐酸盐，mu

  DOI：

  10.1021/jm00127a036

文献信息

• Highly selective .kappa.-opioid analgesics. 2. Synthesis and structure activity relationships of novel N-(2-aminocyclohexyl)arylacetamide derivatives
  作者：Paul R. Halfpenny、Raymond G. Hill、David C. Horwell、John Hughes、John C. Hunter、Stephen Johnson、David C. Rees

  DOI：10.1021/jm00127a036

  日期：1989.7

  chemical synthesis and the development of structure-activity relationships (SAR) for the kappa opioid receptor affinity and mu/kappa opioid receptor selectivity of novel N-[(2-aminocyclohexyl)aryl]acetamide derivatives. The SAR of this series are investigated by consideration of structural modifications made to the aromatic moiety, the amide linkage, and cyclohexane and the pyrrolidine ring substituents

  本文描述了新型N-[（2-氨基环己基）芳基]乙酰胺衍生物的κ阿片受体亲和力和mu / k阿片受体选择性的化学合成和结构-活性关系（SAR）的发展。通过考虑对原型kappa选择性激动剂PD117302（反式-N-甲基-N- [2-（ 1-吡咯烷基）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺）（1）。报道了23种新化合物的Kappa和mu阿片受体结合亲和力。观察到，通过C-4位连接的苯并[b]噻吩芳族系统获得了最佳的mu / kappa受体选择性，根据空间和电子参数进行讨论。酰胺键已被反向酰胺，酯，氨基亚甲基，硫代酰胺和仲酰胺取代。这些等排物中最好的是N-甲基酰胺。与未取代的化合物，例如化合物14，反式-（+/-）-N-甲基-N- [2- []相比，PD117302的吡咯烷环在3-位被羟基亚甲基取代提高了mu /κ选择性。 3-（羟甲基）-1-吡咯烷基]环己基] -4-苯并[b]呋喃乙酰胺单盐酸盐，mu