N-(2-Ethyl-6-methoxycarbonyl-7-methyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl)benzamide | 1363155-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-Ethyl-6-methoxycarbonyl-7-methyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl)benzamide
• 英文别名: Methyl 7-benzamido-2-ethyl-4-methyl-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylate
• CAS: 1363155-35-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 366.373
• InChiKey: ZHFZTQMCEXMEJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基马来酰亚胺 、 methyl 3-(benzoylamino)-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate 在 Darco KB 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到N-(2-Ethyl-6-methoxycarbonyl-7-methyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  避免使用贵金属的方法：高表面活性炭在2 H-吡喃-2-酮的Diels-Alder反应合成异吲哚中的应用

  摘要：

  活性炭（Darco KB）在加速2和N转化为2 H -pyran-2-one方面的应用描述了通过反应序列环加成/消除/脱氢向异吲哚衍生物取代的马来酰亚胺。在该反应中，催化剂主要影响脱氢步骤，这对于避免形成双环[2.2.2]辛烯以及其他可能的产物至关重要。我们发现，在密闭容器中，Darco KB（无金属催化剂）和十氢化萘（作为溶剂）的组合代表了最成功的条件。还比较了各种脱氢催化剂的效果和反应条件。此外，我们已经证明，芳香化是通过氢从环己二烯中间体转移到马来酰亚胺衍生物（因此产生琥珀酰亚胺）而发生的。非均相碳基催化剂的活性表面促进了这种转移。

  DOI：

  10.1021/jo3000783