2-[(4-Chlorophenyl)methylidene]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one | 54529-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 2-[(4-Chlorophenyl)methylidene]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 54529-43-0
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO
• 分子量: 247.72
• InChiKey: KHICWBBWZMQJKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.5-114.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  423.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Chlorophenyl)methylidene]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one 、 氢氧化钾 、 一水合肼 在 一水合肼 、 水 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.25h， 以to give the title compound (31.5 g, 85%), m.p. 174°-176° C.的产率得到4-[3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Dopamine receptor subtype ligands

  摘要：

  式(I)的化合物 ##STR1## 其中X和Y中的一个代表氮，另一个代表氧、硫或N--R.sup.2；Q代表一个取代的含有一个氮原子作为唯一杂原子的五元或六元单环杂脂环，通过一个碳原子与含有X和Y基团的五元杂原子环相连；以及其对应的取代的1,3-二氧代丙烷前体，是体内多巴胺受体亚型的配体，因此在多巴胺系统紊乱的治疗中很有用，特别是在治疗精神分裂症方面。

  公开号：

  US05631269A1
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 、 4-氯苯甲醛 、 sodium hydroxide 、 水 在 water ethanol 、 二氯甲烷 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.5h， 以to give the title compound as a bright yellow powder (86.2 g, 76%), mp. 108°-110° C.的产率得到2-[(4-Chlorophenyl)methylidene]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dopamine receptor subtype ligands

  摘要：

  式(I)的化合物 ##STR1## 其中X和Y中的一个代表氮，另一个代表氧、硫或N--R.sup.2；Q代表一个取代的含有一个氮原子作为唯一杂原子的五元或六元单环杂脂环，通过一个碳原子与含有X和Y基团的五元杂原子环相连；以及其对应的取代的1,3-二氧代丙烷前体，是体内多巴胺受体亚型的配体，因此在多巴胺系统紊乱的治疗中很有用，特别是在治疗精神分裂症方面。

  公开号：

  US05631269A1