N,N’-bis[2-(1-pyrrolidinyl)ethyl]-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic 1,8:4,5-diimide | 3660-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N’-bis[2-(1-pyrrolidinyl)ethyl]-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic 1,8:4,5-diimide
• 英文别名: N,N'-bis[2-(N-pyrrolidinyl)ethyl]-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic-1,8:4,5-diimide；2,7-bis-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone；2,7-Bis(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone；6,13-bis(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 3660-30-8
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₄
• 分子量: 460.533
• InChiKey: STVVAQJPYBQXHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-bis[2-(1-pyrrolidinyl)ethyl]-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic 1,8:4,5-diimide 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂肪族萘二酰亚胺的水解：电荷在侧链中的位置的影响

  摘要：

  已经发现水溶性萘二酰亚胺（NDI）具有广泛的用途，包括作为电子转移反应中的电子受体和在水溶液中经历自发组织的分子。许多研究都研究了它们与核酸的相互作用，包括与DNA双链体，三链体，四链体，发夹和DNA-RNA异源双链体的相互作用。在许多此类交互中，NDI用作线程插入器。本文中，我们描述了带有脂肪族侧链的NDI的可逆氢氧化物催化水解，其开环首先对单酰亚胺，然后对二酰胺。研究了具有N-甲基吡咯烷鎓基团的实例，这些实例位于中心核的两个（1）和三个（5）原子上。该ķ一个用于第一和第二水解为值1分别为2.5±0.2×10 5和2.0±0.1×10 2 中号-1分别; 对于5，它们分别是1.4±0.1×10 5和44±2M -1。NDI 1的水解速度比5快6.8倍。通过停止流测量的在100 mM氢氧化物中1的第一和第二开环速率分别为17.0±0.2和0.53±0.01 s -1。硼酸盐缓冲液中的毛细管

  DOI：

  10.1002/poc.1334
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨乙基)吡咯烷 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N’-bis[2-(1-pyrrolidinyl)ethyl]-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic 1,8:4,5-diimide
  参考文献：
  名称：

  脂肪族萘二酰亚胺的水解：电荷在侧链中的位置的影响

  摘要：

  已经发现水溶性萘二酰亚胺（NDI）具有广泛的用途，包括作为电子转移反应中的电子受体和在水溶液中经历自发组织的分子。许多研究都研究了它们与核酸的相互作用，包括与DNA双链体，三链体，四链体，发夹和DNA-RNA异源双链体的相互作用。在许多此类交互中，NDI用作线程插入器。本文中，我们描述了带有脂肪族侧链的NDI的可逆氢氧化物催化水解，其开环首先对单酰亚胺，然后对二酰胺。研究了具有N-甲基吡咯烷鎓基团的实例，这些实例位于中心核的两个（1）和三个（5）原子上。该ķ一个用于第一和第二水解为值1分别为2.5±0.2×10 5和2.0±0.1×10 2 中号-1分别; 对于5，它们分别是1.4±0.1×10 5和44±2M -1。NDI 1的水解速度比5快6.8倍。通过停止流测量的在100 mM氢氧化物中1的第一和第二开环速率分别为17.0±0.2和0.53±0.01 s -1。硼酸盐缓冲液中的毛细管

  DOI：

  10.1002/poc.1334

文献信息

• Photoinduced Color Change and Photomechanical Effect of Naphthalene Diimides Bearing Alkylamine Moieties in the Solid State
  作者：Yuki Matsunaga、Kenta Goto、Koji Kubono、Katsuya Sako、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1002/chem.201304849

  日期：2014.6.10

  through an irreversible process initiated by proton abstraction between an amine radical cation and the neutral amine moiety. The radical anions formed stacks including mixed‐valence stacks and radical‐anion stacks, as shown by the broad absorption bands in near‐IR spectra. These photosensitive NDIs also showed crystal bending upon photoirradiation, which may be associated with a change in the intermolecular

  在固态下已观察到带有烷基胺部分的萘二酰亚胺（NDI）的光致变色。颜色的变化归因于NDI自由基阴离子物种的产生，这可能是通过从烷基胺部分到NDI的光诱导电子转移过程而形成的。NDI的光敏性高度依赖于烷基胺部分的结构。晶体学分析，动力学分析，UV / Vis / NIR光谱测量和光产物分析表明，自由基阴离子是通过不可逆过程形成的，该过程是由胺自由基阳离子和中性胺部分之间的质子抽象引发的。如近红外光谱中的宽吸收带所示，自由基阴离子形成了包括混合价堆叠和自由基阴离子堆叠在内的堆叠。
• Hydrolysis of aliphatic naphthalene diimides: effect of charge placement in the side chains
  作者：Michelle B. Kim、Dabney W. Dixon

  DOI：10.1002/poc.1334

  日期：2008.9

  many of these interactions the NDIs serve as threading intercalators. Herein we describe the reversible hydroxide-catalyzed hydrolysis of NDIs bearing aliphatic side chains, with ring opening first to the monoimide and then to the diamide. Examples with N-methylpyrrolidinium groups placed two (1) and three (5) atoms from the central core were studied. The Ka values for the first and second hydrolyses for

  已经发现水溶性萘二酰亚胺（NDI）具有广泛的用途，包括作为电子转移反应中的电子受体和在水溶液中经历自发组织的分子。许多研究都研究了它们与核酸的相互作用，包括与DNA双链体，三链体，四链体，发夹和DNA-RNA异源双链体的相互作用。在许多此类交互中，NDI用作线程插入器。本文中，我们描述了带有脂肪族侧链的NDI的可逆氢氧化物催化水解，其开环首先对单酰亚胺，然后对二酰胺。研究了具有N-甲基吡咯烷鎓基团的实例，这些实例位于中心核的两个（1）和三个（5）原子上。该ķ一个用于第一和第二水解为值1分别为2.5±0.2×10 5和2.0±0.1×10 2 中号-1分别; 对于5，它们分别是1.4±0.1×10 5和44±2M -1。NDI 1的水解速度比5快6.8倍。通过停止流测量的在100 mM氢氧化物中1的第一和第二开环速率分别为17.0±0.2和0.53±0.01 s -1。硼酸盐缓冲液中的毛细管