5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(1H-indol-5-yl)nicotinonitrile | 959968-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(1H-indol-5-yl)nicotinonitrile
• 英文别名: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(1H-indol-5-yl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 959968-56-0
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 355.396
• InChiKey: JXNLOQFXGXDNAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pyridinecarbonitrile 、 5-吲哚硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(1H-indol-5-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Optimization of 5-phenyl-3-pyridinecarbonitriles as PKCθ inhibitors

  摘要：

  The key intermediate, 4-chloro-5-iodo-3-pyridinecarbonitrile, allowed for ready optimization of the PKC theta inhibitory activity of a series of 3-pyridinecarbonitriles. Analog 13b with a 4-methylindol-5-ylamino group at C-4 and a 4-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy) phenyl group at C-5 had an IC(50) value of 7.4 nM for the inhibition of PKC theta. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.126

文献信息

• Substituted 3-cyanopyridines as protein kinase inhibitors
  申请人：Cole Cecil Derek

  公开号：US20070287708A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present teachings provide compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and esters, wherein R 1 , R 2 , and X are as defined herein. The present teachings also provide methods of making the compounds of formula I, and methods of treating autoimmune and inflammatory diseases by administering a therapeutically effective amount of a compound or compounds of formula I to a mammal including a human.

  本发明的教导提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐、水合物和酯，其中R1、R2和X如本文所述定义。本发明的教导还提供了制造公式I化合物的方法，以及通过向哺乳动物包括人类施用治疗有效量的公式I化合物或化合物来治疗自身免疫性和炎症性疾病的方法。
• SUBSTITUTED 3-CYANOPYRIDINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP2029543A2

  公开（公告）日：2009-03-04
• US7781591B2
  申请人：——

  公开号：US7781591B2

  公开（公告）日：2010-08-24
• [EN] SUBSTITUTED 3-CYANOPYRIDINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] 3-CYANOPYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2007146376A2

  公开（公告）日：2007-12-21

  [EN] The present teachings provide compounds of formula I (I) and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and esters, wherein R¹, R², and X are as defined herein. The present teachings also provide methods of making the compounds of formula I, and methods of treating autoimmune and inflammatory diseases by administering a therapeutically effective amount of a compound or compounds of formula I to a mammal including a human.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule I et leurs sels, hydrates et esters pharmaceutiquement acceptables, formule dans laquelle R¹, R² et X sont tels que définis ici. La présente invention concerne également des procédés de fabrication des composés représentés par la formule I, et des procédés de traitement de maladies auto-immunes et inflammatoires par l'administration d'une quantité thérapeutiquement efficace d'un composé ou de composés représentés par la formule I à un mammifère, y compris à l'humain.
• Optimization of 5-phenyl-3-pyridinecarbonitriles as PKCθ inhibitors
  作者：Diane H. Boschelli、Daniel Wang、Amar S. Prashad、Joan Subrath、Biqi Wu、Chuan Niu、Julie Lee、Xiaoke Yang、Agnes Brennan、Divya Chaudhary

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.126

  日期：2009.7

  The key intermediate, 4-chloro-5-iodo-3-pyridinecarbonitrile, allowed for ready optimization of the PKC theta inhibitory activity of a series of 3-pyridinecarbonitriles. Analog 13b with a 4-methylindol-5-ylamino group at C-4 and a 4-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy) phenyl group at C-5 had an IC(50) value of 7.4 nM for the inhibition of PKC theta. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.