N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]naphthalene-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]naphthalene-2-sulfonamide
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂S
• mdl: MFCD00245142
• 分子量: 350.441
• InChiKey: FXOUQLFJHLPUQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]naphthalene-2-sulfonamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔诺酮中对色胺的高度对映选择性串联迈克尔加成反应：马兜铃生物碱的简明合成

  摘要：

  利用手性N，N'-二氧化物Sc（OTf）3催化剂，开发了将对乙酰氨基酚类色胺衍生的高对映选择性串联迈克尔加成吲哚。该反应使对映体富集的螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]化合物的制备变得容易，这为单萜类吲哚生物碱的合成提供了新的策略。作为一个证明，兜兰生物碱[（-）-tubifoline，（-）-tubifolidine，（-）-dehydrotubifoline]的不对称合成在10-11个步骤中完成。

  DOI：

  10.1002/anie.201800567
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基乙烯基)吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]naphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Me3SiCl催化色胺和色氨酸衍生物的串联硫氰化/环化

  摘要：

  以Me 3 SiCl为Lewis酸催化剂，N-硫氰酸糖精为亲电子硫氰化源，在温和条件下开发了色胺和色氨酸衍生物的高效无金属串联硫氰化/环化反应。因此，各种 C 3 -SCN 吡咯并二氢吲哚和呋喃二氢吲哚在 30 分钟内以高产率（高达 96%）非对映选择性生产。该协议对于不同的功能组来说是实用且可以容忍的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154534

文献信息

• Vinylogous acid derivatives
  申请人：Banner David

  公开号：US20070129421A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The invention is concerned with vinylogous acids derivatives of formula (I) wherein A and R 1 to R 6 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit chymase and can be used as medicaments.

  该发明涉及式(I)的vinylogous酸衍生物，其中A和R1至R6如描述和权利要求中所定义，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制chymase并可用作药物。
• Asymmetric Cascade Dearomatization–Cyclization Reaction of Tryptamines with β,γ-Alkynyl-α-imino Esters: Access to Hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-Containing Tetrasubstituted α-Amino Allenoates
  作者：Chhavi Khajuria、Nidhi Saini、Parbat Subba、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01021

  日期：2024.7.19

  An organocatalytic enantio- and diastereoselective synthesis of hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-containing tetrasubstituted α-amino allenoates, exhibiting both axial and central chirality, has been accomplished via cascade dearomatization–cyclization reaction. The γ-addition to β,γ-alkynyl-α-imino esters provides a library of densely substituted highly enantioenriched allenes in high yields and excellent

  通过级联脱芳构化-环化反应，有机催化对映和非对映选择性合成含有六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚的四取代α-氨基联烯酸酯，具有轴向和中心手性。 β,γ-炔基-α-亚氨基酯的 γ-加成提供了高产率和优异立体选择性的密集取代的高度对映体富集的丙二烯库。此外，该方法的范围也已扩展到色氨酸。进行了放大反应和产品的合成转化，以证明该方法的实际用途。