(4R)-diethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-(2-bromophenyl)butylphosphonate | 530100-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-diethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-(2-bromophenyl)butylphosphonate
• 英文别名: (4R)-4-(2-bromophenyl)-1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-hydroxybutan-2-one
• CAS: 530100-88-0
• 化学式: C₁₄H₂₀BrO₅P
• 分子量: 379.188
• InChiKey: AWCHJZASHNPEGE-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-diethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-(2-bromophenyl)butylphosphonate 在 rhodium(II) acetate dimer 、 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5R)-5-(2-bromophenyl)-2-(1-methylethylidene)-3-oxotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  一种新的方便的光学活性 2-Phosphoryl-3-oxo-5-烷基/-芳基四氢呋喃及其反应途径

  摘要：

  4-羟基-2-氧-4-烷基/-芳基-烷基-膦酸酯的两种对映异构体通过化学酶促制备，并使用分子内OH插入反应催化转化为手性2-磷酰基-3-氧-5-烷基/-芳基四氢呋喃。醋酸铑(II)。所得四氢呋喃的潜在生物活性非常令人感兴趣。这些杂环中 β-酮膦酸酯骨架的存在允许它们在与醛或酮的循环 Horner-Wadsworth-Emmons 反应中用作底物，提供手性 α,β-不饱和酮 - 有机合成中的一类新结构单元。((C) Wiley VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400018
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-butyryloxy-2-oxo-4-(2-bromophenyl)butylphosphonate 在 magnesium chloride 、 磷脂酶B 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到(4R)-diethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-(2-bromophenyl)butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of optically active δ-hydroxy-β-ketoalkanephosphonates

  摘要：

  A novel and enantioselective approach to delta-hydroxy-beta-ketoalkanephosphonates has been developed via CALB-catalyzed enantioselective acetylation and CRL-catalyzed enantioselective hydrolysis. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00761-9

文献信息

• A New Reaction System for Horner-Wadsworth-Emmons Olefination of Optically Active 4-Hydroxy-2-oxo-alkylphosphonates and 4-Hydroxy-1-chloro-2-oxo-alkylphosphonates with Aliphatic Aldehydes<sup />
  作者：Chengye Yuan、Chengfu Xu

  DOI：10.1055/s-2004-831193

  日期：——

  A new and convenient reaction system is described for the synthesis of chiral β'-hydroxy-α,β-unsatuarated ketones based on the Horner-Wadsworth-Emmons olefination of optically active 4-hydroxy-2-oxo-alkylphosphonates and 4-hydroxy-1-chloro-2-oxo-alkylphosphonates with aliphatic aldehydes.

  描述了一种基于光学活性 4-羟基-2-氧代-烷基膦酸酯和 4-羟基-的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化合成手性 β'-羟基-α,β-不饱和酮的新且方便的反应体系。 1-氯-2-氧代烷基膦酸酯与脂肪醛。
• Enzymatic synthesis of optically active δ-hydroxy-β-ketoalkanephosphonates
  作者：Yonghui Zhang、Chengfu Xu、Jinfeng Li、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00761-9

  日期：2003.1

  A novel and enantioselective approach to delta-hydroxy-beta-ketoalkanephosphonates has been developed via CALB-catalyzed enantioselective acetylation and CRL-catalyzed enantioselective hydrolysis. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A New and Convenient Route to Optically Active 2-Phosphoryl-3-oxo-5-alkyl/-aryltetrahydrofurans and Their Reactions
  作者：Chengfu Xu、Yonghui Zhang、Chengye Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.200400018

  日期：2004.5

  beta-ketophosphonate skeleton in these heterocycles allowed their use as substrate in the cyclic Horner-Wadsworth-Emmons reaction with aldehydes or ketones furnishing chiral alpha,beta-unsaturated ketones - a new class of building block in organic synthesis. ((C) Wiley VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004).

  4-羟基-2-氧-4-烷基/-芳基-烷基-膦酸酯的两种对映异构体通过化学酶促制备，并使用分子内OH插入反应催化转化为手性2-磷酰基-3-氧-5-烷基/-芳基四氢呋喃。醋酸铑(II)。所得四氢呋喃的潜在生物活性非常令人感兴趣。这些杂环中 β-酮膦酸酯骨架的存在允许它们在与醛或酮的循环 Horner-Wadsworth-Emmons 反应中用作底物，提供手性 α,β-不饱和酮 - 有机合成中的一类新结构单元。((C) Wiley VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。