3'-O-methyl-β-D-arabinosyluracil | 55062-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-methyl-β-D-arabinosyluracil
• 英文别名: 1-(3-O-methyl-β-D-arabino-furanosyl)uracil；1-[(2R,3S,4S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 55062-69-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: YKNATSNMFLEFRB-VCGXYPBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<5'-O-MMTr-3'-O-methyl-2,2'-anhydro-β-D-arabino-furanosyl>uracil 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3'-O-methyl-β-D-arabinosyluracil
  参考文献：
  名称：

  通过Michael加成反应由2'，3'-ene-2'-苯基硒代壬基尿苷合成新的2'，3'-修饰的尿苷衍生物

  摘要：

  已经证明了2'，3'-烯-2'-苯基硒烯酮12和13的合成效用为[CH 2 + -CH 2 + ] 5的合成等价物。它们充当迈克尔受体，并在C-3'与各种硫，氮，氧和碳亲核试剂进行共轭加成反应，得到各种C-3'取代的-2,2'-O-脱水-或2'，3' -ene-3'-取代的或2'，3'-融合的核苷衍生物。易于从2'，3'-ene-2'-苯基硒烯酮12和13接近这些3'-取代的核苷，使其成为从2'，3'-ene-3'-可获得的相应2'-取代衍生物的有力补充。苯硒醚基核苷4（参考72–74）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86406-1

文献信息

• Regioselective modification of the sugar moiety in pyrimidine nucleosides via a 4′,5′-dehydro-2′,3′-anhydrouridine intermediate
  作者：Kosaku Hirota、Hideki Takasu、Yoshie Tsuji、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/a905608d

  日期：——

  3′-Substituted pyrimidine nucleoside derivatives are obtained in moderate to high yields by the reactionof 1-(2′,3′-anhydro-5′-deoxy-4′,5′-didehydro-α-L-erythro-pentofuranosyl)uracil with nucleophiles without the formation of the corresponding 2′-adduct.

  通过 1-(2â²,3â²-anhydro-5â²-deoxy-4â²,5â²-didehydro-δ-±-L-erythro-pentofuranosyl)uracil 与亲核物反应，可获得中等至高产率的 3â²-取代嘧啶核苷衍生物，且不会形成相应的 2â²-加合物。
• 3′-Selective modification of a 4′,5′-didehydro-5′-deoxy-2′,3′-epoxyuridine using nucleophiles
  作者：Hideki Takasu、Yoshie Tsuji、Hironao Sajiki、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.053

  日期：2005.8

  1-(2,3-Anhydro-5-deoxy-4,5-didehydro-alpha-(L)-erythro-pent-4-enofuranosyl)uracil 4 was obtained by the treatment of 5 '-iodo-2 ',3 '-epoxyuridine 5 with LiHMDS in excellent yield. The pyrimidine nucleoside 4 possesses quite unique vinyl epoxide moiety within the molecules. The reactions of 4 with a variety of nucleophiles gave 3 '-substituted pyrimidine nucleosides without the formation of the corresponding 2 '-substituted isomers. In the case of NaN3 or PhSH, the corresponding 5 '-adduct was obtained as a minor product together with the expected 3 '-adduct. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.