1-borono-3-triethylsiloxybutadiene pinacolate | 540777-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 1-borono-3-triethylsiloxybutadiene pinacolate
• 英文别名: triethyl-[(3E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)buta-1,3-dien-2-yl]oxysilane
• CAS: 540777-97-7
• 化学式: C₁₆H₃₁BO₃Si
• 分子量: 310.317
• InChiKey: QYELBOZOCNUTOU-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 对溴苯甲醛 、 1-borono-3-triethylsiloxybutadiene pinacolate 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(3aS,5S,7aR)-5-[(R)-(4-Bromo-phenyl)-hydroxy-methyl]-2-methyl-5-triethylsilanyloxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过串联[4 + 2] /烯丙基化合成羟基化的环己烯的新型电子富集的硼丁二烯

  摘要：

  该通信描述了在电子少的二烯亲和体和醛类的Vaultier串联[4 + 2] /烯丙基化三组分反应中醚取代的1-boronobutadienes 1和2的制备和行为。二烯1未能经历该过程的第二个烯丙基硼化步骤，而二烯2与马来酰亚胺反应生成产物12，甚至与中等活化的亲二烯体（如丙烯酸酯和丙烯酰胺衍生物14）反应，从而为合成羟烷基化化合物提供了新的立体选择方法环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00164-3
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-borono-3-triethylsiloxybutadiene pinacolate
  参考文献：
  名称：

  通过串联[4 + 2] /烯丙基化合成羟基化的环己烯的新型电子富集的硼丁二烯

  摘要：

  该通信描述了在电子少的二烯亲和体和醛类的Vaultier串联[4 + 2] /烯丙基化三组分反应中醚取代的1-boronobutadienes 1和2的制备和行为。二烯1未能经历该过程的第二个烯丙基硼化步骤，而二烯2与马来酰亚胺反应生成产物12，甚至与中等活化的亲二烯体（如丙烯酸酯和丙烯酰胺衍生物14）反应，从而为合成羟烷基化化合物提供了新的立体选择方法环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00164-3

文献信息

• New electronically enriched boronobutadienes for the synthesis of hydroxylated cyclohexenes via tandem [4+2]/allylboration
  作者：Xuri Gao、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00164-3

  日期：2003.3

  describes the preparation and behavior of ether-substituted 1-boronobutadienes 1 and 2 in the Vaultier tandem [4+2]/allylboration three-component reaction involving electron-poor dienophiles and aldehydes. Whereas diene 1 failed to undergo the second, allylboration step of this process, diene 2 reacted with maleimides to give products 12, and even reacted with moderately activated dienophiles such as acrylates

  该通信描述了在电子少的二烯亲和体和醛类的Vaultier串联[4 + 2] /烯丙基化三组分反应中醚取代的1-boronobutadienes 1和2的制备和行为。二烯1未能经历该过程的第二个烯丙基硼化步骤，而二烯2与马来酰亚胺反应生成产物12，甚至与中等活化的亲二烯体（如丙烯酸酯和丙烯酰胺衍生物14）反应，从而为合成羟烷基化化合物提供了新的立体选择方法环己烯衍生物。