2-Benzyl-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-benzo[d]isothiazole 1-oxide | 124282-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-Benzyl-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-benzo[d]isothiazole 1-oxide
• 英文别名: 2-benzyl-5,6-dimethoxy-3H-1,2-benzothiazole 1-oxide
• CAS: 124282-09-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: FSBWMDBGICKTHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-6,7-dimethoxy-4H-1,3-benzothiazine 在 盐酸 、 sodium periodate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Benzyl-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-benzo[d]isothiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过2-芳基和4-芳基-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噻嗪的氧化环收缩合成1,2-苯并噻唑

  摘要：

  6,7-二甲氧基-2-芳基-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噻嗪（1a-e）的高碘酸钠氧化得到5,6-二甲氧基-1,2-苯并噻唑（4）。N-取代的类似物（6a-c）和后者的4-芳基异构体（11a，b）提供了2-取代的1,2-苯并噻唑烷1-氧化物（7a-c）及其3-芳基类似物（12a， b）分别。观察到的1,3-苯并噻嗪向1,2-苯并噻唑并向1,2-苯并噻唑烷的转化是3,4-二氢-1,3-苯并噻嗪的新环转化反应，代表了1的合成新途径，2-苯并噻唑及其氢化衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80102-2

文献信息

• Synthesis of 1,2-benzisothiazoles by the oxidative ring contraction of 2-aryl- and 4-aryl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazines
  作者：János Szabó、Erzsébet Szűcs、Lajos Fodor、Gábor Bernáth、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80102-2

  日期：1989.1

  4-aryl isomers of the latter (11a, b) furnished 2-substituted 1,2-benzisothiazolidine 1-oxides (7a-c) and their 3-aryl analogues (12a, b), respectively. The observed conversions of the 1,3-benzothiazines to 1,2-benzisothiazole and to 1,2-benzisothiazolidines are new ring transformation reactions of 3,4-dihydro-1,3-benzothiazines, representing a new route for the synthesis of 1,2-benzisothiazoles and

  6,7-二甲氧基-2-芳基-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噻嗪（1a-e）的高碘酸钠氧化得到5,6-二甲氧基-1,2-苯并噻唑（4）。N-取代的类似物（6a-c）和后者的4-芳基异构体（11a，b）提供了2-取代的1,2-苯并噻唑烷1-氧化物（7a-c）及其3-芳基类似物（12a， b）分别。观察到的1,3-苯并噻嗪向1,2-苯并噻唑并向1,2-苯并噻唑烷的转化是3,4-二氢-1,3-苯并噻嗪的新环转化反应，代表了1的合成新途径，2-苯并噻唑及其氢化衍生物。