3-(trifluoromethyl)benzaldehyde thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)benzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: [[3-(Trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₉H₈F₃N₃S
• mdl: MFCD00245489
• 分子量: 247.244
• InChiKey: GDIMOASDCOFPTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)benzaldehyde thiosemicarbazone 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。1.合成一些具有血管扩张活性的2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a003
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 、 氨基硫脲 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(trifluoromethyl)benzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  评估含有氨基硫脲的化合物作为抗 P-gp 过表达耐药 K562/A02 细胞的潜在抗白血病药物

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）过度表达被认为是白血病多药耐药（MDR）和化疗失败的主要原因。在这项研究中，制备了 17 种含缩氨基硫脲的化合物，并将其评估为潜在的抗白血病药物，以对抗过度表达 P-gp 的耐药性 K562/A02 细胞。其中，(E)-N-羟基-6-(2-(3-nitrobenzylidene)hydrazine-1-carbothioamido)己酰胺能显着抑制K562/A02细胞增殖，IC 50 值为0.96 μM。有趣的是，(E)-N-羟基-6-(2-(3-nitrobenzylidene)hydrazine-1-carbothioamido)hexanamide 可以剂量依赖性地增加耐药 K562/A02 细胞的 ROS 水平，从而显示出潜在的附带敏感性（CS )-诱导作用和选择性杀死 K562/A02 细胞。此外，( E )- N-hydroxy-6-(2-(3-nitro

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000775

文献信息

• Pyridine appended 2-hydrazinylthiazole derivatives: design, synthesis, <i>in vitro</i> and <i>in silico</i> antimycobacterial studies
  作者：Ramkishore Matsa、Parameshwar Makam、Guneswar Sethi、Ahammed Ameen Thottasseri、Aswani Raj Kizhakkandiyil、Krishna Ramadas、Vignesh Mariappan、Agieshkumar Balakrishna Pillai、Tharanikkarasu Kannan

  DOI：10.1039/d2ra02163c

  日期：——

  Thirty novel pyridine-appended 2-hydrazinylthiazole derivatives have been synthesized and tested for their antimycobacterial activity against Mictrobactrium tuberculosis, H37Rv strain.

  已经合成了30种新的吡啶附加的2-肼基噻唑衍生物，并对它们在H37Rv菌株的抗结核活性进行了测试。
• Design, synthesis, and in vitro evaluation of thiosemicarbazone derivatives as anti-filarial agents
  作者：Ramkishore Matsa、Parameshwar Makam、R. Anilakumari、M. Sundharesan、Nisha Mathew、Tharanikkarasu Kannan

  DOI：10.1016/j.exppara.2022.108363

  日期：2022.10

  Effective macrofilaricidal drugs are not commercially available, and in an endeavour to find out new macrofilaricidal agents, in this research work, thiosemicarbazone derivatives have been prepared and tested against adult Setaria digitata, a cattle filarial parasite, as a model nematode for the filarial parasite, Wuchereria bancrofti. Lipinski and Veber rules have been used to design these molecules

  有效的杀大型丝蚴药物在市场上无法买到，为了寻找新的大型杀蛔虫剂，在这项研究工作中，制备了氨基硫脲衍生物并针对成年狗尾丝虫（一种牛丝虫寄生虫）进行了测试，作为丝虫寄生虫的模型线虫，班氏乌切菌。Lipinski 和 Veber 规则已被用于设计这些分子，并发现所有设计的分子都显示出类似药物的分子特性。氨基硫脲对S. digitata的体外抗丝虫潜力使用蠕虫运动和 3-[4,5-二甲基噻唑-2-基]-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 还原比色测定法在 100 μg/ml 浓度下进行 24 小时的孵育期。目前用于丝虫的标准药物阿苯达唑、伊维菌素和乙胺嘧啶均不能有效杀灭成虫。相比之下，在第 3 位和第 4 位具有三氟甲基取代的苯基氨基硫脲、2-吡咯基和靛红基使成虫无法活动，并且还显示出 69%–83% 的甲臜形成抑制，这是无活力的指标。
• Synthesis of Arylidenehydrazinyl‐4‐methoxyphenylthiazole Derivatives: Docking Studies, Probing Type II Diabetes Complication Management Agents
  作者：Hasnain Mehmood、Tashfeen Akhtar、Muhammad Haroon、Ehsaan Tahir、Muhammad Ehsan、Simon Woodward、Mustapha Musa

  DOI：10.1002/cbdv.202200824

  日期：2022.11

  compounds library identified 2-(2-(3,4-dichlorobenzylidene)hydrazinyl)-4-(4-methoxyphenyl)thiazole as a lead molecule against α-amylase inhibition with an IC50 of 5.75±0.02 μM. α-Amylase inhibition is also supported by molecular docking studies against α-amylase. All the obtained thiazoles also showed promising antiglycation activity with 4-(4-methoxyphenyl)-2-2-[2-(trifluoromethyl)benzylidene]hydrazinyl}thiazole

  噻唑一直是抗糖尿病药物的关键支架。为了寻找新的和更有效的药物，一种简单、高效、高产率 (67–79%) 和方便的亚芳基肼基-4-甲氧基苯基) 噻唑的合成分两步完成。合成涉及芳基取代的缩氨基硫脲和 2-溴-4-甲氧基苯乙酮在无水乙醇中的缩合。所得噻唑的结构与其 UV/VIS、FT-IR、1 H-、13 C-NMR 和 HRMS 数据一致。评估了所有化合物的 alpha (α)-淀粉酶抑制潜力、抗糖化、抗氧化能力和生物相容性。化合物库将 2-(2-(3,4-二氯亚苄基)肼基)-4-(4-甲氧基苯基)噻唑鉴定为用 IC 抑制 α-淀粉酶的先导分子5.75±0.02 μM 中的50 个。针对 α-淀粉酶的分子对接研究也支持 α-淀粉酶抑制。所有获得的噻唑也显示出良好的抗糖化活性，与 4-(4-甲氧基苯基)-2-2-[2-(三氟甲基)亚苄基]肼基}噻唑相比，表现出最好的抑制作用 (IC 50 = 0
• Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles and 2-Amino-1,3,4-thiadiazoles via Sequential Condensation and I₂-Mediated Oxidative C–O/C–S Bond Formation
  作者：Pengfei Niu、Jinfeng Kang、Xianhai Tian、Lina Song、Hongxu Liu、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/jo502518c

  日期：2015.1.16

  2-Amino-substituted 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles were synthesized via condensation of semicarbazide/thiosemicarbazide and the corresponding aldehydes followed by I-2-mediated oxidative C-O/C-S bond formation. This transition-metal-free sequential synthesis process is compatible with aromatic, aliphatic, and cinnamic aldehydes, providing facile access to a variety of diazole derivatives bearing a 2-amino substituent in an efficient and scalable fashion.
• Synthesis and molecular docking studies of 5-acetyl-2-(arylidenehydrazin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazoles as α-amylase inhibitors
  作者：Hasnain Mehmood、Muhammad Haroon、Tashfeen Akhtar、Simon Woodward、Hina Andleeb

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131807

  日期：2022.2