(4S)-3-(2-methyl-2-butenoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-(2-methyl-2-butenoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-(2-methylbut-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: OYXDZMIBTDSEQU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Dimethylamino)ethyl prop-2-enyl carbonate 、 (4S)-3-(2-methyl-2-butenoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 ((S)-1-{(Sp)-2-[2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]ferrocenyl}ethylbis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphine) 、 (2,4-环戊二烯-1-基)(苯基-2-丙烯基)-钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硼烷介导的钯催化α，β-不饱和羰基化合物的还原烯丙基烷基化

  摘要：

  据报道，通过串联的1，4-氢硼化反应，钯催化的原位生成的硼烯酸酯的烯丙基烷基化反应的发展。对反应的研究揭示了对特定催化剂电子特性的深刻见解，以及深刻的离去基团效应，这对于在室温下实现酯烯醇酯的有效烯丙基烷基化，以及最终以极富挑战性的无环全碳四元立体中心的合成制备至关重要。该方法证明了硼烯醇盐在过渡金属催化的烯丙基烷基化反应中作为可行的亲核亲核试剂，有可能在其传统用途之外开拓进一步的转化。

  DOI：

  10.1039/c9sc05970a