3-((E)-2-Pyridin-3-yl-vinyl)-benzonitrile | 128587-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((E)-2-Pyridin-3-yl-vinyl)-benzonitrile
• 英文别名: 3-[(E)-2-pyridin-3-ylethenyl]benzonitrile
• CAS: 128587-90-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: JUXMMLIQRTVBBV-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.5±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氰基苄基氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-((E)-2-Pyridin-3-yl-vinyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过类芪模型化合物对取代基推拉效应的新认识

  摘要：

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。

  DOI：

  10.1002/poc.4319

文献信息

• Determination and application of the excited‐state substituent constants of pyridyl and substituted phenyl groups
  作者：Chao‐Tun Cao、Lu Yan、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4246

  日期：2021.9

  wavelengths of absorption maximum λmax were recorded. Also, the 234 λmax values of 1-substituted phenyl-2-arylethylene compounds (XAEY, where X is substituted phenyl) were collected. The excited-state substituent constants of three pyridyl groups and 23 substituted phenyl groups (total of 26) were obtained by means of curve-fitting method. Taking the λmax values of 358 samples of bi-arylethene derivatives

  合成了36个1-吡啶基-2-芳基乙烯XCH=CHARY（简称XAEY），其中X为2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基，Y为OMe、Me、H、Br、Cl、F， CF 3和CN。在无水乙醇中测量它们的紫外吸收光谱，并记录它们的最大吸收波长λ max。此外，还收集了 1-取代苯基-2-芳基亚乙基化合物（XAEY，其中 X 为取代苯基）的 234 λ最大值。采用曲线拟合法得到3个吡啶基和23个取代苯基(共26个)的激发态取代基常数。取 λ最大值以358个双芳基乙烯衍生物样品作为数据集，126个双芳基席夫碱样品（包括本工作合成的9种化合物）作为另一个数据集，以所得为参数进行定量相关分析，两个数据集都获得了良好的结果。验证了所得值的可靠性。本文研究结果可为含芳基共轭有机化合物光学性质的研究和应用提供激发态取代基常数。
• Aryl isonitrile compounds as a new class of potent, broad-spectrum antifungal compounds
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US10449174B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Invasive fungal infections present a formidable global public health challenge due to the limited number of approved antifungal agents and the emergence of resistance to the frontline treatment options, such as fluconazole. Three fungal pathogens of significant concern are Candida, Cryptococcus, and Aspergillus given their propensity to cause opportunistic infections in immunocompromised individuals. This disclosure provides a set of aryl isonitrile compounds that possess broad-spectrum antifungal activity primarily against species of Candida and Cryptococcus. The most potent derivatives are capable of inhibiting growth of these key pathogens at concentrations as low as 0.5 μM. Remarkably, the most active compounds exhibit an excellent safety profile and are non-toxic to mammalian cells even at concentrations up to 256 μM.

  由于获批的抗真菌药物数量有限，而且对氟康唑等一线治疗药物出现了抗药性，因此侵袭性真菌感染给全球公共卫生带来了严峻的挑战。由于白色念珠菌、隐球菌和曲霉菌容易引起免疫力低下人群的机会性感染，因此这三种真菌病原体备受关注。本公开提供了一组具有广谱抗真菌活性的芳基异腈化合物，主要针对念珠菌和隐球菌。最有效的衍生物能够在低至 0.5 μM 的浓度下抑制这些主要病原体的生长。值得注意的是，最有效的化合物具有极佳的安全性，即使浓度高达 256 μM 也不会对哺乳动物细胞产生毒性。
• ARYL ISONITRILE COMPOUNDS AS A NEW CLASS OF POTENT, BROAD-SPECTRUM ANTIFUNGAL COMPOUNDS
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20170181997A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Invasive fungal infections present a formidable global public health challenge due to the limited number of approved antifungal agents and the emergence of resistance to the frontline treatment options, such as fluconazole. Three fungal pathogens of significant concern are Candida, Cryptococcus , and Aspergillus given their propensity to cause opportunistic infections in immunocompromised individuals. This disclosure provides a set of aryl isonitrile compounds that possess broad-spectrum antifungal activity primarily against species of Candida and Cryptococcus . The most potent derivatives are capable of inhibiting growth of these key pathogens at concentrations as low as 0.5 μM. Remarkably, the most active compounds exhibit an excellent safety profile and are non-toxic to mammalian cells even at concentrations up to 256 μM.
• A new insight into the push‐pull effect of substituents via the stilbene‐like model compounds
  作者：Chaotun Cao、Zhao Zeng、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4319

  日期：2022.4

  2-diphenylpropylenes and substituted cinnamyl anilines as stilbene-like model compounds to investigate the factors dominating the push-pull effect of substituents via using the nuclear magnetic resonance chemical shift of bridging bond carbon atoms. It is demonstrated that the maximum push-pull effect is not always between the strong electron-donating D and strong electron-accepting A groups in D-π-A compounds. The action

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。